Synthèse et propriétés amphiphiles de lipides cationiques à chaîne alkyle ou perfluoroalkyle polyfonctionnels en milieu aqueux

par Thi Huong Viet Ngo

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Christine Damas et de Régine Naejus.

Soutenue le 07-09-2010

à Tours , dans le cadre de Ecole doctorale Santé, sciences, technologies (Tours) , en partenariat avec SST/08/G/EA 4244 - Physico-Chimie des Matériaux et des Biomolécules (équipe de recherche) .

Le président du jury était Robert Coudert.

Le jury était composé de Xuan an Cao, Thierry Benvegnu, Céline Frochot.


  • Résumé

    Les composés amphiphiles, N-[Iodures de 3-(diméthylamino) propyl]-perfluoroalcanes amides (Fn-AH3-AmI) et Na,Nb-Bis [Iodures de 3-(diméthylamino) propyl]- perfluoroalcanes diamides (Fn(AH3-AmI)2) ont étéobtenus à partir des (di)esters et de la N,N’-diméthyl-3-propylamine puis parquaternisation par l’iodure de méthyle.Le comportement des composés à une tête cationique Fn-AH3-AmI (n = 8,10, 12, 14) en milieu aqueux a été examiné en étudiant l’effet de latempérature T, d’électrolyte KI et d’éthanol, ainsi que l’effet de la longueur etde la nature chimique de la chaîne hydrophobe (perfluorée ouhydrocarbonée) sur les propriétés de surface et d’agrégation. Les composéshydrocarbonés forment des micelles. Micelles et vésicules coexistent dans lecas des homologues fluorés.Les propriétés tensioactives et agrégatives des bolaformes Fn(AH3-AmI)2 (n =6, 8, 10) ont été examinées en fonction de T, KI et de la structure de lachaîne hydrophobe. La formation des agrégats est supposée être associée àla capacité de repliement des bolaformes.Les composés Fn-AH3-AmI et Fn(AH3-AmI)2 sont impliqués dans laformulation de vésicules dont la taille est examinée en fonction de la teneuren co-lipide 1,2-dioléoyl-sn-glycéro-3-phosphatidyléthanolamine (DOPE).

  • Titre traduit

    Synthesis and properties of multifonctionnal cationic lipids with an alkyl or perfluoroalkyl chain in aqueous media


  • Résumé

    Amphiphilic compounds N,N,N-trimethyl-(3-N-perfluoroalkylamidopropyl)ammonium iodide (Fn-AH3-AmI) and N1,N12-Bis [3-(trimethylammonium)propyl iodide]- perfluoroalcane diamide (Fn(AH3-AmI)2) are obtained byreaction between (di)esters and 3-N,N-dimethyl-1-propylamine and thenquaternization by methyl iodide.The aqueous solution behaviour of one head compounds Fn-AH3-AmI interms of surface and aggregative properties is examined as a function oftemperature T, KI amount and ethanol, and also by varying their tail length(n = 8, 10, 12, 14) and their hydrocarbon or perfluorocarbon type.Hydrocarbon compounds associate into micelles. Micelles and vesicles cancoexist in the case of the perfluorocarbon homologues.The surface and aggregatives properties of the bolaforms Fn(AH3-AmI)2 (n =6, 8, 10) are also examinated as a function of T, KI and the hydrophobic tailstructure. The aggregate formation is thought to be attributed to the bendingability of the bolaforms.Fn-AH3-AmI and Fn(AH3-AmI)2 compounds are involved in the formulationof vesicles whose size is examinated as a function of the co-lipid 1,2-dioleoylsn-glycero-3-phosphatidylethanolamine (DOPE) amount.

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