Caractérisation de nouveaux polyphénols extraits de Sorghum

par Ali Khalil

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Pierre Albrecht et de Rubén Ocampo-Torres.

Soutenue en 2010

à Strasbourg .


  • Résumé

    Cette thèse porte sur la caractérisation structurale de nouveaux polyphénols présents dans le Sorghum. A partir d’un extrait, nous avons mis au point un protocole conduisant à leur fractionnement, à leur séparation et à leur détection. L’utilisation de techniques analytiques comme la chromatographie liquide haute performance (HPLC) couplée à la spectroscopie UV-visible et à la spectrométrie de masse (MS) nous a ainsi permis de détecter de nombreux flavonoïdes, dont certains sont connus mais dont la plupart ont des structures nouvelles. L’isolement par HPLC, puis l��identification par MS et RMN 1D et 2D ont permis de caractériser trois composés avec une structure rétrodihydrochalcone. De la même manière, une série de trois pigments phénoliques appartenant à la classe des pyrano-3-déoxyanthocyanidines a été structuralement caractérisée, ainsi qu’un hétéromère coloré à deux unités. Ces composés colorés ont comme unité de base l’apigéninidine, une 3-déoxyanthocyanidine spécifique du Sorghum. L’ensemble de ces polyphénols a été identifié pour la première fois non seulement dans le Sorghum, mais plus généralement dans le monde végétal. Sur la base des informations issues des fragments caractéristiques obtenus par MSn pour les flavonoïdes élucidés, et ensuite, à partir des fragments de composés inconnus obtenus par LC/MSn, il nous a été possible de proposer des structures précises pour neuf nouveaux flavonoïdes présents dans l’extrait de Sorghum. Par ailleurs, la détection d’une nouvelle série d’hétéromères de flavonoïdes de trois à six unités a pu être réalisée grâce à l’utilisation de la spectrométrie de masse par MALDI/TOF. La grande diversité des polyphénols dans le Sorghum et l’identification structurale de ces nouveaux flavonoïdes pourraient éventuellement servir de base pour une utilisation accrue du Sorghum dans les industries alimentaire, cosmétique et pharmaceutique.

  • Titre traduit

    Structural characterization of new polyphenols in Sorghum plant


  • Résumé

    This thesis is centred on the structural characterization of new polyphenols in Sorghum plant. From an extract, we have developed a protocol leading to their fractionation, separation and detection. The use of analytical techniques such as high performance liquid chromatography (HPLC) coupled with UV-Visible spectroscopy and with mass spectrometry (MS), allowed us to discern numerous flavonoids, most of them unknown. The isolation by HPLC, the identification by MS and RMN 1D and 2D allowed the characterisation of a series of retrodihydrochalcones. In the same way, a series of three phenolic pigments, belonging to the pyrano-3-deoxyanthocyanidins class, have being structurally characterized along with a two units coloured heteromer. These coloured compounds have as basic unit apigeninidin, a 3-deoxyanthocyanidin specific of the Sorghum plants. All these polyphenols have been identified for the first time in Sorghum and in plant in general. The information obtained from MSn fragmentation of identified compound, along with the data obtained from analysis of the Sorghum extract by LC/MSn, have allowed a precise structural determination for nine novel flavonoids. Moreover, the analysis by MALDI/TOF mass spectrometry has led to the detection of a new series of flavonoids heteromers. The wide diversity of polyphenols in Sorghum and the structural identification of new products could eventually lead to an improve use of Sorghum in food, cosmetic and pharmaceutical industries.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (202 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.2010;0799
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.