Synthèse de nano-objets lipidiques et leur fonctionnalisation interne par réaction « click »

par Emmanuel Contal

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Alain Wagner et de Charles Mioskowski.

Soutenue en 2010

à Strasbourg .


  • Résumé

    L’objectif de ces travaux de thèse a été de synthétiser des micelles polymérisées et des Constructions Lipidiques Photo-polymérisées (CLP) dont la post-fonctionnalisation au sein du cœur hydrophobe a été possible grâce à l’utilisation de lipides fonctionnalisables. Pour ce faire, des lipides ont été synthétisés possédant une tête polaire et une longue chaîne carbonée leur conférant leur propriété d’amphiphile, ainsi qu’un motif diacétylène polymérisable sous irradiation UV (254 nm) au centre de la chaîne carbonée. Une fois en solution aqueuse, ces lipides synthétiques s’auto-assemblent sous forme de micelles sphériques. Lorsque des nanotubes de carbone sont ajoutés à ces micelles, les lipides s’adsorbent spontanément à la surface des nanotubes pour former des auto-assemblages représentés sous forme d’hémi-micelles cylindriques. Les constructions lipidiques sont alors stabilisées lors d’une étape de polymérisation pour fournir des assemblages nanotubes de carbone/construction lipidique photo-polymérisée (NTC/CLP). Une solution aqueuse de nano-objets est obtenue après extraction de ces auto-arrangements des nanotubes de carbone. La fonctionnalisation dans le cœur hydrophobe des micelles non polymérisées et polymérisées a été réalisée à l’aide d’une sonde fluorescente par réaction « click ». Cette méthodologie a alors été appliquée par la suite à diverses fonctionnalisations, que ce soit des micelles polymérisées ou des CLP.

  • Titre traduit

    Synthesis of lipidic nano-objects and their core functionalisation by « click » reaction


  • Résumé

    The objective of this work was to synthesize polymerized micelles and Photo-polymerized Lipid Assemblies (PLA). Their post-functionalisation in the hydrophobic core was possible thanks to the use of functional lipids. To this end, lipids were synthesized possessing a polar head and a long carbon chain conferring their amphiphile properties, and a diacetylene moiety in the middle of the carbon chain that can be polymerized under UV irradiation (254 nm). When they were in aqueous solution, these synthetic lipids formed self-assemblies as spherical micelles. When carbon nanotubes were added to these micelles, lipids were spontaneously adsorbed on the carbon nanotubes surface to form self-assemblies represented as cylindrical hemi-micelles. These lipid constructs were stabilized during a step of polymerisation to furnish carbon nanotubes/ photo-polymerized lipid assemblies (CNT/PLA). An aqueous solution of nano-objects was obtained after extraction of theses self-assemblies from carbon nanotubes. The functionalisation in the hydrophobic core of non polymerized and polymerized micelles was realized with a fluorescent probe by “click” reaction. This methodology was then applied to various functionalisations of micelles or PLA.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 1 vol. (247 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.2010;0567
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.