Glycosylations d'oligosaccharides supportés sur le liquide ionique pour l'homologation sous contrainte moléculaire de cyclodextrines : étude d'un nouveau complexe d'inclusion cyclodextrine/liquide ionique

par Matthieu Pépin

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Géraldine Gouhier et de Frédéric Guillen.

Soutenue en 2010

à Rouen .


  • Résumé

    L'objectif de cette thèse est d'améliorer la méthode connue d'homologation pour faciliter la modification du squelette de cyclodextrines (CDs). Cette stratégie consiste à insérer une unité saccharidique par glycosylation au sein d'une β-CD ouverte donnant ainsi accès par une macrocyclisation intramoléculaire à une γ-CD fonctionnalisée très onéreuse. Une pince moléculaire rigide a été greffée sur la face primaire d'une β-CD afin de limiter le redéploiement de l'oligosaccharide. Les liquides ioniques (LIs) ont été utilisés comme supports liquides pour réduire les étapes de purification à de simples extractions liquide/liquide. Deux modèles supportés sur LI ont été étudiés : l'un utilise une pince moléculaire ; l'autre une unité saccharidique mettant à profit une nouvelle méthode de glycosylation sélective α-(1→4) développée sur une série de glucides modèles. Un nouveau complexe d'inclusion CD/LI et la structure d'un monocristal de la pince supportée sur LI sont également décrits.

  • Titre traduit

    Glycosylations of oligosaccharides supported on ionic liquid for molecular contrainst homologation of cyclodextrin : Study of a new cyclodextrin/ionic liquid inclusion complex


  • Résumé

    The aim of this work was to improve the homologation methodology for the modification of cyclodextrins (CD) skeleton. After opening of the macrocycle, grafting of an additional saccharidic unit and cycloglycosylation, an expensive functionalized γ-CDs can be obtained from cheap α- or β-CDs. A rigid molecular clamp was grafted on the primary face of the β-CD to limit the redeployment of the oligosaccharide. Ionic liquid (IL) used as liquid support reduced the purification steps to simple liquid/liquid extractions. Two models were studied : IL grafted on the molecular clamp, and IL grafted on the additional saccharidic unit. The later turned to advantage a method of selective α-(1→4) glycosylation developed on a series of model ionic supported carbohydrates. A new CD/IL inclusion complex and the structure of a single crystal of the molecular clamp supported on LI were also described.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (167 p.)
  • Annexes : Bibliogr. à chaque fin de chapitres. [197] réf.

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  • Cote : 10/ROUE/S024
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