Acide lévulinique : exemple pour la valorisation conjointe d'un produit issu de la "biomasse" en chimie thérapeutique et chimie de polymères

par Claude Szalata

Thèse de doctorat en Pharmacie. Science du médicament

Sous la direction de Janos Sapi et de Stéphane Gerard.

Soutenue en 2010

à Reims .


  • Résumé

    Depuis quelques années, la valorisation des agro-ressources dans le monde de la chimie est devenue un objectif pour de nombreux groupes de recherche. L'acide lévulinique s'inscrit parfaitement dans ce cadre. Dans un premier temps, plusieurs lévulinates insaturés ont été synthétisés et ont été utilisés dans différents domaines de la chimie. Dans ce manuscrit, les résultats obtenus dans ces différents domaines seront présentés. La réaction en cascade entre des amines primaires diversement fonctionnalisées et ces 5-bromo-4-oxopentanoates d'alkyles a permis l'étude d'une nouvelle méthodologie de formation d'hétérocycles carbonylés. Par ailleurs, une étude préliminaire du laboratoire orientée vers la recherche de nouveaux ligands des récepteurs sérotoninergiques de type 5-HT6 a été poursuivie. Pour cela, deux nouvelles familles de tryptamines fonctionnalisées sur la chaîne latérale ont été préparées et finalement testées au CERMN de Caen pour leur activité biologique. Les tryptamines azétidinones, première de ces deux familles ont été obtenues en valorisant la méthodologie de synthèse développée précédemment. Parallèlement, des N,N-diméthylcyclopropyltryptamines ont été préparées par une méthode titanopromue originale, en collaboration avec l'équipe du Professeur Szymoniak. Dans la dernière partie de ce travail, le 4-oxopentanoate d'éthyle (OPE), a été employé en tant que nouveau monomère vert dans une première étude de copolymérisation photoamorcée.

  • Titre traduit

    Levulinic acid, a biomass derived product: examples for its utilisation in pharmaceutical and polymer chemistry


  • Résumé

    @Utilisation of agro-ressources has been a main target of chemical research groups all over the world for some years now. Levulinic acid fits perfectly in this line for severals reasons as developed in this thesis. To start, some unsaturated levulinates have been synthesized from biomass. The avantages of these derivatives lies in their conjugated insaturation (enone and acrylate) enabling their wide range utilisation in synthetic chemistry. In this manuscript, results collected on all these applications will be presented. Further, a method for the synthesis of carbonylated heterocycles has been studied. It was based on a cascade reaction involving primary amines and alkyl 5-bromo-4-oxo-pent-2-enoates. In addition, a preliminary study dealing with the reach of novel and selective 5-HT6 receptor ligands has been carried out. Therefore, two families side-chain substituted tryptamine derivatives have been synthesized. The first ones, the azetidin-3-one tryptamine derivatives have been prepared by the previous method and on the other hand, N, N-dimethylcyclopropylated tryptamine derivatives have been obtained by an original titano-mediated cyclopropanation in cooperation with Pr. Szymoniak’s team. To finish, ethyl-oxo-pent-2-enoate which is new “green monomer” has been used for a study of photoinduced copolymerisation.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (353 p.)
  • Annexes : Bibliogr. multipl.

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  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Section Santé.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : SATHP10203
  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : MFTH 7990
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