Préparation de dérivés aryl- et hétéroaryl- pyridazine(s) par voies organométalliques chimiques ou électrochimiques

par Karene Urgin

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Sylvie Condon.

Le jury était composé de Sylvie Condon, Didier Dubreuil, Eric Léonel.

Les rapporteurs étaient Anny Jutand, Jean-Luc Parrain.


  • Résumé

    Les hétérocycles aromatiques sont des motifs structuraux rencontrés dans un grand nombre de substances d'intérêts biologiques ou pharmacologiques. Plus particulièrement, les pyridazines substituées font l'objet d'un intérêt grandissant pour leurs propriétés pharmaceutiques (antibactériens, anti-inflammatoires, médicaments cardiovasculaires…). De plus, les structures comportant des pyridazines peuvent également être utilisées en tant qu'agents chélatants de cations métalliques et s'ordonner en édifices utilisés en chimie supramoléculaire.Nous nous sommes donc intéressés à l'élaboration d'éléments de base comportant des cycles pyridaziniques de type aryl ou hétéroarylpyridazines. La mise au point de méthodes impliquant des espèces organométalliques a été l'un de nos objectifs primordial. L'élaboration de ces composés a été réalisée par formation de liaisons C-C. Une approche électrochimique d'hétérocouplage associé à une catalyse au nickel a été utilisée. Quelques limites à cette méthode ont cependant été observées dans le cas des couplages mettant en jeu des 3,6-dihalogénopyridazines. Une étude par électrochimie analytique a permis d'en comprendre les raisons. La seconde partie de notre travail a consisté en l'étude de la réactivité d'arylzinciques ou de triarylbismuths vis-à-vis de 3,6-dihalogénopyridazines

  • Titre traduit

    Preparation of heteroaryl and aryl pyridazine derivatives by organometallic


  • Résumé

    Heteroaromatic rings are present in various biological and pharmacological active molecules. Substituted aryl-pyridazines have given rise to considerable interest because of their diverse pharmacological properties (antibacterial, anti-inflammatory, cardiovascular drugs…). Moreover, structures which contain pyridazines are used in supramolecular chemistry for their applications through self-assembly processes in the presence of metal ions.In order to elaborate building blocks containing pyridazine rings such as aryl or heteroaryl-pyridazines, we turned our intention on the development of complementary methods involving organometallic reagents. Transition metal-catalyzed cross-coupling reaction of organometallic compounds with organic halides is one of the most powerful methods for the generation of C-C bonds.We chose to develop the most straightforward method involves heterocoupling reaction of aryl/heteroaryl compounds under electrochemical conditions (sacrificial anode process) associated to a nickel catalysis. However some limitations have been pointed out when 3,6-dihalogenopyridazines are involved in the cross-coupling reaction. An electrochemical study was investigated in order to propose some mechanistic considerations. A second part of this work consisted in the study of arylzinc and triarylbismuths reagents toward 3,6-dihalogenopyridazines

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