Fils moléculaires à base de polymère conducteur/cavité isolante : formation de polypseudorotaxanes

par Mourad Mechouet

Thèse de doctorat en Électrochimie

Sous la direction de Mohamed Jouini et de Christian Perruchot.

Soutenue en 2010

à Paris 7 .


  • Résumé

    Le but de ce travail est l'obtention, en une seule étape par voie électrochimique, de polymère conjugué (type polyaniline) encapsulé par des éthers couronne, appelé pseudopolyrotaxane. Cette approche est simple et novatrice et permet de minimiser les empilements n (jc-stacking), ce qui rend le matériau dopé obtenu plus soluble et processable (mise en forme facile). Comme première approche nous avons étudier les propriétés physico-chimiques de deux molécules modèles (4-aminodiphénylamine, Af Af-diphényl-l,4-phénylènediamine) redox réversible et dérivés de la polyaniline (PANI), en absence et présence de divers éthers couronne de structure différente. Le but étant de mettre en évidence d'éventuelles interactions entre ces espèces et / ou leurs produits redox avec l'éther couronne. Les résultats obtenus indiquent que les molécules modèles et / ou leurs produits éléctrogénérés présentent une affinité vis-à-vis de chaque éthers couronne utilisés, conduisant à la formation de complexe d'inclusion, même si la longueur du monomère est relativement élevée. Cette affinité dépend de la structure de l'éther couronne utilisé, mais également de celle de la molécule modèle et de son état redox. L'obtention d'entité de pseudopolyrotaxane a été tentée avec deux monomères redox irréversibles, dont la structure dérive de la PANI (Aminobiphényle, 4-aminodiphénylamine), en présence d'éther couronne 18C6. Les résultats obtenus indiquent qu'il est possible de préparer des pseudopolyrotaxanes à base de PANI (neutre ou protonée) et de 18C6. Qu'il soit neutre ou protoné, ce matériau est stable et présente des propriétés physico-chimiques différentes de la polyaniline libre correspondantes.

  • Titre traduit

    Molecular wires based on conducting polymer/ insulating cavity : toward the formation of pseudopolyrotaxanes


  • Résumé

    The aim of this work is to obtain, in only one step by electrochemistry way a conductive polymer (type polyaniline) threaded by crow ethers, named pseudopolyrotaxane. This synthesis strategy is simple and innovative and permit to reduce 7i-stacking interactions between pseudopolyrotaxanes, whish makes the material gotten more soluble and processable (easy formatting). As first approach, we studied the physical-chemistry properties of two models molecules (4-aminodiphénylamine, 7V,7V-diphényl-l,4-phénylènediamine). These molecules are selected for their reversible redox properties and for there basic structure of polyaniline, and studied with and without various crown ethers of different structure. The aim is to put in evidence an interaction possibility between these molecules models and / or their redox products with the crown ethers. The obtained results indicate an existing affinity between molecules models and / or their electrogenerated products with every used crown ether, leading to stable inclusion complexe, even the molecule length is relatively large. This affinity depends on crown ether structure used and also on molecule model structure and it redox state. The obtaining pseudopolyrotaxane entity has been tempted with two irreversible redox monomers, whose structure are derivative from polyaniline (Aminobiphenyle, 4-aminodiphénylamine), in presence of crown ether 18C6. The gotten results indicate the possibility to prepare pseudopolyrotaxane based on polyaniline (neutral or protonated) and 18C6. Neutral or protoned, this material is stable and presents different physical-chemistry properties than corresponding free polyaniline.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (248 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : 373 réf.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris Diderot - Paris 7. Service commun de la documentation. Bibliothèque Universitaire des Grands Moulins.
  • PEB soumis à condition
  • Cote : TS (2010) 038
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