Synthèses diastéréosélectives de l’indolizidine (+)-223A, de la (-)-lasubine II et de la quinolizidine (-)-217A

par Mouloud Fellah

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Gérard Lhommet.

Soutenue en 2009

à Paris 6 .


  • Résumé

    Les cycles indolizidiniques et quinolizidiniques sont présents dans de nombreux alcaloïdes ainsi que dans des molécules possédant des activités biologiques intéressantes. La recherche de nouvelles voies d’accès à ce type de composés est donc un enjeu important, le travail effectué au cours de cette thèse s’inscrit dans cette thématique. Notre stratégie de synthèse repose sur les intermédiaires clefs β-énaminoesters pyrrolidiniques et pipéridiniques chiraux dont les réductions diastéréosélectives conduisent respectivement à des pyrrolidines et à des pipéridines fonctionnalisées énantiopures comprenant les premiers centres stéréogènes des alcaloïdes cibles. Les derniers centres asymétriques sont, quant à eux, obtenus par hydrogénation diastéréosélective après aménagement fonctionnel. Cette méthodologie a été adaptée en fonction des alcaloïdes cibles et a ainsi permis de préparer avec de bons rendements et de façon énantiopure trois alcaloïdes : l’indolizidine (+)-223A, (-)-lasubine II et la quinolizidine ( ) 217A

  • Titre traduit

    Diastereoselectives synthesis of indolizidine (+)-223A, de la (-)-lasubine II and quinolizidine (-)-217A


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Informations

  • Détails : 1 vol. ( 221 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 219-221. 72 réf. bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : MFTH 7766
  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2010 34
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