Etudes chimique et antibactérienne d'Anthospermum emirnense et d'Anthospermum perrieri, Rubiaceae endémiques de Madagascar

par Tiana Sylvia Ralambonirina Rasoarivelo

Thèse de doctorat en Pharmacognosie. Chimie des substances naturelles

Sous la direction de Brigitte Deguin et de Christiane Rakotobe Guillou.

Soutenue en 2010

à Paris Descartes .


  • Résumé

    Anthospermum emirnense Baker et Anthospermum perrieri Homolle ex Puff (Rubiaceae) sont des herbacées endémiques des Hautes Terres Centrales de Madagascar, utilisées en médecine traditionnelle pour leurs propriétés dépurative, stomachique, béchique, antiseptique et vulnéraire. Les extractions par solvants, suivies d’isolements à partir des extraits et la détermination structurale des molécules isolées, ont montré la richesse de ces plantes en métabolites secondaires. Des composés appartenant à des familles chimiques variées ont ainsi été isolés : un nouveau glycoside d’iridoïde ainsi que 7 autres iridoïdes connus, un nouvel hétéroside anthraquinonique, 3 quinones et un naphtalène, 2 acides phénols, 3 coumarines, 3 lignanes, 5 flavonoïdes et 2 phytostérols ont été caractérisés. Par ailleurs, les huiles essentielles des parties aériennes d’A. Emirnense et d’A. Perrieri ont été obtenues par hydrodistillation respectivement avec un rendement de 0,03 % et 0,02 % (m/m). Elles possèdent comme constituants majoritaires des sesquiterpènes hydrocarbonés et oxygénés, notamment le β- élémène, le trans-β-caryophyllène, l’oxyde de caryophyllène et le τ-cadinol. Une soixantaine de molécules a été identifiée dans chacune des huiles essentielles. Une quarantaine de composés est commune aux deux espèces. En complément de cette étude chimique, des tests antibactériens ont été effectués d’une part sur les iridoïdes isolés, d’autre part sur les huiles essentielles. Parmi les iridoïdes, deux composés ont montré de bonnes activités sur Alcaligenes faecalis, Comamonas acidovorans, Pseudomonas putida, Serratia marcescens, Achromobacter xylosoxidans denitrificans, Achromobacter xylosoxidans xylosoxidans, Burkholderia cenocepacia, Burkholderia pyrrocinia, Stenotrophomonas maltophilia. Les huiles essentielles ont montré de basses valeurs de CMI sur Bacillus subtilis, Chryseobacterium indologenes, Flavimonas oryzihabitans et Yersinia enterocolitica. L’ensemble de ces résultats constitue les premières données chimiques et biologiques sur le genre végétal Anthospermum, et permet de valider scientifiquement l’utilisation anti-infectieuse traditionnelle de ces espèces

  • Titre traduit

    Chemical and antibacterial studies of Anthospermum emirnense and Anthospermum perrieri, Rubiaceae endemic to Madagascar


  • Résumé

    Anthospermum emirnense Baker and Anthospermum perrieri Homolle ex Puff (Rubiaceae) are herbaceous endemic to the Central Highlands of Madagascar, widely used in traditional Madagascan medicine for the treatment of various infectious diseases, including cough, digestive apparatus disorders, and various skin diseases. The extractions by solvents, followed by isolations from extracts and structural determination of the isolated molecules, showed the wealth of these plants on secondary metabolites. So, compounds belonging to varied chemical families were isolated: a new iridoid glycoside as well as 7 other known iridoids, a new anthraquinonique heteroside, 3 quinones and a naphtalen, 2 acids phenols, 3 coumarins, 3 lignans, 5 flavonoids and 2 phytosterols were characterized. Besides, essential oils of the aerial parts of A. Emirnense and A. Perrieri were obtained by hydrodistillation respectively with 0,03 % and 0,02 % (w/w) yield. About sixty molecules were identified in each of the essential oil. The two species showed an important qualitative similarity, with 40 compounds common to A. Emirnense and A. Perrieri, including β-elemene, trans-β-caryophyllene, caryophyllene oxide, and τ-cadinol, which were major components in both cases. As a supplement to this chemical study, antibacterial tests were made on isolated iridoïdes and on the essential oils. Among iridoids, two compounds showed good activities on Alcaligenes faecalis, Comamonas acidovorans, Pseudomonas putida, Serratia marcescens, Achromobacter xylosoxidans denitrificans, Achromobacter xylosoxidans xylosoxidans, Burkholderia cenocepacia, Burkholderia pyrrocinia, Stenotrophomonas maltophilia. Essential oils exhibited interesting minimal-inhibitoryconcentration (MIC) values towards Bacillus subtilis, Chryseobacterium indologenes, Flavimonas oryzihabitans, Yersinia enterocolitica. All these results establish the first chemical and biological data on the genus Anthospermum, and permit to validate scientifically the traditional anti-infective use of these species.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (XXVI, 285 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 264-283

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire de santé (Paris). Pôle pharmacie, biologie et cosmétologie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TPHB 11277
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