Synthèse et caractérisation de nouveaux organostanniques sur support solide : utilisation en synthèse organique

par Gaëlle Kerric

Thèse de doctorat en Chimie fine. Chimie organique


  • Résumé

    Polymer-supported organotins are convenient reagents to achieve organic synthesis and to circumvent problems due to pollution by tin residues. First, we studied the reactivity and the recycling of a polymer-supported phenyltin reagent towards Stille cross-coupling. The low levels of tin and palladium in the cross-coupling products prompted us to synthesize other supported aryl-and heteroaryltins. In a second part, new functionalized grafted vinyl-, alcynyl-, allyltins were prepared and fully characterized by NMR HRMAS. These reagents were efficiently used in Stille cross-coupling for supported vinyltins and in the allylation of benzaldehyde for supported allyltins. Last, a new route to 5-substituted-1H-tetrazoles was developed by using alkoxy organotins. This work exhibits the advantages of the solid-phase methodology namely its easy workup, which allows a very low level of tin contamination in the final products and the easy recycling of the polymer-supported organotin reagents.

  • Titre traduit

    Synthesis and characterization of new polymer-supported organotin : application in organic synthesis


  • Résumé

    L'immobilisation sur support solide est une méthode de choix pour utiliser les outils de la chimie organostannique tout en éliminant les problèmes de toxicité et de purification dus aux résidus organostanniques. Dans une première partie, une étude de la réactivité et de la recyclabilité du phénylétain supporté a été réalisée dans le cadre du couplage de Stille. Les taux de contamination très faibles en étain et en palladium mesurés dans les produits de couplage nous ont conduits à synthétiser de nouveaux aryl et hétéroarylétains supportés. La synthèse de vinylétains, d'alcynylétains et d'allylétains supportés a permis une caractérisation complète de ces composés par RMN HRMAS. La réactivité de ces composés a également été étudiée vis-à-vis de la réaction de couplage de Stille pour les vinylétains et la réaction dans le cas de l'allylation du benzaldéhyde pour les allylétains supportés. Enfin, nous avons développé une méthode de synthèse de tétrazole, -1H-5- substitués faisant intervenir un alcoxyétain comme catalyseur de la réaction. Ce travail met en avant l'intérêt des organostanniques supportés, leur facilité de mise en œuvre, leur recyclabilité et surtout l'observation d'une pollution négligeable par l'étain dans les composés synthétisés.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (187 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 177-185.

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2010 NANT 2109
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