Conception de plates-formes moléculaires hétérocycliques : application à la synthèse d'analogues de nucléosides

par Sylvain Grosjean

Thèse de doctorat en Chimie fine. Chimie organique

Sous la direction de David Deniaud.

Soutenue en 2010

à Nantes , en partenariat avec Université de Nantes. Faculté des sciences et des techniques (autre partenaire) .


  • Résumé

    L’objet de ce travail est une étude méthodologique en chimie hétérocyclique, qui décrit le développement d’une stratégie de synthèse multi-étapes visant l’obtention de composés bicycliques azotés. Le chapitre 1 traite de la synthèse d’enchaînements hétérodiéniques azotés et soufrés – thia(za)diène et (di)azadiène – et de leur utilisation dans des réactions de cyclocondensation [4+2] pour la synthèse de plusieurs familles de pyrimidines S-méthylées carbonylées ou thiocarbonylées. Le chapitre 2 décrit les modifications structurales apportées aux pyrimidines en vue de la synthèse d’un second cycle. L’étape-clé de la synthèse est la substitution nucléophile du groupement méthylsulfanyle présent sur les pyrimidines ; elle conduit à la formation de pyrimido[1,2-a]pyrimidines 1,3,7-trisubstituées. Le chapitre 3 est une application directe de l’étude méthodologique décrite aux chapitres précédents, qui présente la synthèse d’analogues de nucléosides à base purique à partir de glycosylisothiocyanates.

  • Titre traduit

    Conception of heterocyclic molecular scaffolds : application to the synthesis of nucleosides analogues


  • Résumé

    The purpose of this work is a methodological study in heterocyclic chemistry, aiming at the synthesis of nitrogen bicyclic compounds. Chapter 1 deals with the synthesis of sulfur and nitrogen heterodienic chains and their use in [4+2] heterocyclization reactions for the synthesis of carbonylated and thiocarbonylated methylsulfanylpyrimidines. Chapter 2 describes the structural modifications which were brought to pyrimidine rings in order to perform the second ring construction. The key-step of the strategy is the nucleophilic displacement of the methylsulfanyl group on the pyrimidine ring. The synthesis leads to the formation of 1,3,7-trisubstituted pyrimido[1,2-a]pyrimidines. Chapter 3 is an application of the described methodological approach. It outlines the synthesis of puric base nucleoside analogues from glycosylisothiocyanates.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (263 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 258-263.

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  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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