Nouvelle voie d'accès à des dérivés de l'acide L-iduronique

par Stéphane Salamone

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Yves Chapleur et de Michel Boisbrun.

Soutenue le 05-07-2010

à Nancy 1 , dans le cadre de SESAMES - Ecole Doctorale Lorraine de Chimie et Physique Moléculaires , en partenariat avec SRSMC (laboratoire) .

Le jury était composé de Yves Chapleur, Catherine Grosdemange-Billiard, Jean-Claude Jacquinet, Bertrand Castro, Pierre-Alexandre Driguez, Mohammed Samadi, Dominique Laurain-Mattar.

Les rapporteurs étaient Catherine Grosdemange-Billiard, Jean-Claude Jacquinet.


  • Résumé

    Le but de ce travail est la mise au point d'une nouvelle voie de synthèse de dérivés de l'acide L-iduronique, une sous-unité saccharidique constitutive des glycosaminoglycanes comme l'héparine. Les substrats de départ utilisés pour cette synthèse sont des dérivés du glucose, un sucre abondant et bon marché. Nous avons étudié, l'inversion de configuration en C-5 permettant de passer d'un dérivé D-gluco à un dérivé L-ido. La première partie de ce travail porte donc sur les différentes étapes conduisant à l'inversion de configuration. La seconde partie est consacrée à l'obtention de divers dérivés d'acide L-iduronique obtenus par la suite de réactions précédemment mises au point, ainsi qu'à une optimisation des rendements de la synthèse mise au point.

  • Titre traduit

    New route to L-iduronic acid derivatives


  • Résumé

    The aim of this work is the conception of a new synthetic approach to L-iduronic acid derivatives, a saccharidic sub-unit part of glycosaminoglycans like heparin. The starting materials used for this synthesis are glucose derivatives, a cheap and abundant sugar. The strategy of the synthesis was to obtain an L-ido derivative from a D-gluco one, by performing an inversion of configuration at position 5. The first part of this work deals with the different reactions leading to the inversion of configuration. The second part concerns the way to obtain L-iduronic acid derivatives by the above studied reactions along with synthesis optimisation


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