Nouvelles synthèses totales de la nicotianamines et d'analogues

par Manuel Larrouy

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Florine Cavelier.

Le président du jury était Jean Martinez.

Le jury était composé de Florine Cavelier, David Pignol.

Les rapporteurs étaient Laurent Bischoff, Thierry Brigaud.


  • Résumé

    Nos travaux ont porté sur la mise au point de nouvelles stratégies de synthèse de la nicotianamine (molécule naturelle ubiquitaire chez les plantes et impliquée dans le transport du fer in planta) qui ont été appliquées à la préparation de nouveaux analogues naturels et non-naturels inédits. Les propriétés chélatrices d'un de ces analogues naturels, la thermonicotianamine, ont été mises en évidence par spectrométrie de masse.Ce manuscrit est organisé en quatre chapitres : la première partie présente un point bibliographique sur le rôle central de la nicotianamine dans l'homéostasie du fer chez la plante. Puis, nous avons décrits, après un aperçu de l'état de l'art sur les synthèses de la nicotianamine et de ses analogues naturels et non-naturels, notre nouvelle stratégie de synthèse de la basée sur la réaction de N-alkylation. Afin de répondre à un besoin de nouvelles molécules et de réduire leur temps de fabrication nous avons développé la première synthèse de la NA et de ses analogues sur support. Enfin, après une vue de l'état de l'art sur les méthodes d'analyse des phytosidérophores et de leurs complexes avec les métaux, les propriétés chélatrices de la tNA avec les métaux ont été étudiées par spectrométrie de masse.

  • Titre traduit

    New strategies for total synthesis of nicotianamine and analogues


  • Résumé

    Our work focused on developing new strategies for synthesis of nicotianamine (a natural molecule ubiquitous in plants and involved in iron transport in planta) which have been applied to the preparation of new natural and unnatural analogues. The chelating properties of a natural analogue, the thermonicotianamine, were investigated by mass spectrometry.This manuscript is organized into four chapters: the first part presents a literature review on the central role of nicotianamine in iron homeostasis in plants.After an overview of the state of the art in the synthesis of nicotianamine and its natural and non-natural analogues, we described our new synthetic strategy based on the N-alkylation reaction.To meet the need for new molecules and reduce manufacturing time we developed the first synthesis of nicotianamine and its analogues on solid phase.Finally, after a view of the state of the art on methods for analyzing phytosiderophores and their complexes with metal, chelating properties of thermonicotianamine with metals have been studied by mass spectrometry.


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