Extraction de métabolites bioactifs d'éponges marines du Pacifique Sud

par Kirti Patel

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Bernard Bodo et de Ali Al-Mourabit.

Le président du jury était Catherine Lavaud.

Le jury était composé de Cécile Debitus.

Les rapporteurs étaient Bernard Banaigs.


  • Résumé

    Le travail présenté dans ce manuscrit porte sur l’isolement exhaustif de métabolites issus d’éponges marines récoltées sur la côte de Nouvelle Géorgie des îles Salomon en juillet 2004. Un total de 65 molécules ont été isolées des éponges Petrosia (Petrosia) crassa, Amorphinopsis excavans et Stylissa carteri. Dix sont des nouveaux composés. Le sarasinoside B4, un nouveau produit isolé de l’éponge Amorphinopsis excavans, est un épimère du sarasinoside B1. Les stylissazoles A-I ont été isolées de l’éponge Stylissa carteri. En outre, les stylissazoles A-E ont une activité kinase et appartiennent à une nouvelle classe de pyrroles-2- aminioimidazoles dont les liaisons reliant les monomères sont exclusivement entre les azotes et les carbones. Ce nouveau mode de dimérisation donne une nouvelle dimension à la diversité moléculaire des pyrroles-2-imidazoles. Ce travail de recherche a permis d’approfondir nos connaissances sur les pyrrole-2- aminoimidazoles et de mettre à jour une nouvelle hypothèse de biogénèse des pyrrole-2-aminoimidazoles.

  • Titre traduit

    Extraction of bioactive metabolites from South Pacific marine sponges


  • Résumé

    The work described in this manuscript deals with the exhaustive isolation of marine metabolites from marine sponges collected from the coast of New Georgie in Solomon Islands. A total of 65 compounds were isolated from Petrosia (Petrosia) crassa, Amorphinopsis excavans and Stylissa carteri, out if which 10 new compounds were identified. Sarasinoside B4, a new product isolated from Amorphinopsis excavans is an epimer of sarasinoside B1. Stylissazoles A-I were isolated from Stylissa carteri. Stylissazoles A-E have kinase activites and belongs to a new subclass of pyrrole-2-aminoimidazoles dimers, which have exclusively N-C bond between the two monomers. This new subclass of molecules constitute additional mode of dimerization and add another dimension to the molecular diversity of pyrrole-2- aminoimidazoles. This research work allowed us to deepen our knowledge about pyrrole-2-aminoimidazoles and update the universal biogenetic pathway proposed previously for pyrrole-2-aminoimidazoles.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (229 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 187-204. Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Muséum national d'histoire naturelle. Bibliothèque centrale.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : TH 2010 -- 06
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