Sphingolipides, triterpènoïdes et autres métabolites secondaires des variétés sauvage et cultivée de l'espèceTriumfetta Cordifolia A. Rich (Tiliaceae) : transformations chimiques et évaluation des propriétés biologiques de quelques composés isolés

par Louis Pergaud Sandjo

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Gilbert Kirsch et de Bonaventure Ngadjui Tchaleu.

Le président du jury était Jean Wandji.

Le jury était composé de Jean-Jacques Gaumet, Fabrice Fekam-Boyom, François Couty.


  • Résumé

    Depuis des décennies, les plantes sont utilisées en pharmacopée traditionnelle pour le soin de plusieurs maladies. Ceci en raison des résistances que présentent certains microorganismes vis-à-vis des produits pharmaceutiques. On notera aussi le manque de moyen financier pour l'accès au soin en médecine moderne. Voilà pourquoi le présent travail porte sur l'extraction, l'isolement, l'élucidation des structures, les transformations chimiques et les tests biologiques des métabolites secondaires des variétés sauvage et cultivée de l'espèce Triumfetta cordifolia A Rich (Tiliaceae). Les chromatographies successives de l'extrait organique des tiges et des feuilles de la variété sauvage ont conduit à l'isolement de quatre produits nouveaux dont deux céramides isolés des tiges et deux triterpènes obtenus des feuilles. Ces composés ont été identifiés à (2R, 6Z)-2-hydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,2,4-trihydroxyhexacosan-2-yl]heptadec-6enamide, {(2R)-N-(1S,2R,3E,6Z,9Z,12Z,15Z)-1-[(beta-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2-hydroxy heneicosa-3,6,9,12,15-pentaen-1-yl}-2-hydroxytetradecanamide, 3-O-propanoyl-29-O-triacontanoylstigmasta-5,22-diene-3beta,29-diol et l'acide 2alpha,3beta,19alpha-trimethoxyurs-12-ene-24,28-dioique-24-[(2alpha,3beta)-24,28-bis(beta-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy-24,28-dioxours-12-en-3-yl] ester. En plus de ces composés, onze autres de structures connues ont été isolés et identifiés à l'acide heptadecanoïque, au glucopyranoside de bêta-sitostérol, à la friedeline, au lupéol, à la bétuline, à l'acide oléanolique, à l'acide maslinique, à l'acide corosolique, au mélange de stigmastérol et bêta-sitostérol, à l'acide heneisanoïque et au trans-tiliroside. De l'extrait organique des tiges et des feuilles de l'espèce cultivée de Triumfetta cordifolia dix produits ont été isolés parmi lesquels trois n'ont pas encore été identifiés, quatre ont été déjà isolés de l'espèce sauvage (mélange de stigmastérol et bêta-sitostérol, glucopyranoside de bêta-sitostérol, triumfettamide) et les trois derniers de structures connues ont été identifiés à l'acide tormentique, à la bêta-carotène et à l'acide 24-hydroxytormentique. Les structures de ces composés ont été élucidées grâce aux données de RMN (1 et 2D) et elles ont été confirmées en comparant ces données à celles décrites dans la littérature. Le stigmastérol a été soumis à plusieurs réactions d'oxydation et en plus des produits obtenus, certains composés isolés en grande quantité ont été soumis au test de cytotoxicité sur une lignée de cellules HT1080. La méthode utilisée est la cytométrie à flux et certaines de ces drogues ont présenté une grande activité cytotoxique bien que induisant à la fois la mort nécrotique et non nécrotique des cellules cancérigènes. L'activité antioxydante des fractions issues du flash des deux plantes et certains composés a été évaluée par la méthode FRAP. Le travail révèle ici le caractère préventif et curatif de nos plantes comestibles ; car ces espèces peuvent bien utiliser contre les stress oxydatifs et les études biologiques pourront être approfondies sur certains composés isolés pour mettre en valeur leur propriétés anticancer

  • Titre traduit

    Sphingolipids, triterpenoids and other secondary metabolites from wild and cultivated varieties of Triumfetta cordifolia A. Rich (Tiliaceae) : chemical transformations and evaluation of biological properties of some isolated compounds


  • Résumé

    From decade, plants are used in traditional healer to treat many diseases. This could be explained by microorganism pharmaceutical drug resistance. Beside, the poverty limits also access to modern treatment. That is why the present work deals with extraction, isolation, structural elucidation, chemical transformation and biological evaluation of secondary metabolites isolated from the wild and cultivated species of Triumfetta cordifolia A Rich (Tiliaceae). From the organic extract of twigs and leaves of wild T. cordifolia, four new compounds were characterized (two ceramides and two triterpens) by successive chromatography methods and identified as (2R, 6Z)-2-hydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,2,4-trihydroxyhexacosan-2-yl]heptadec-6enamide, {(2R)-N-(1S,2R,3E,6Z,9Z,12Z,15Z)-1-[(beta-D-glucopyranosyloxy)methyl]-2-hydroxy heneicosa-3,6,9,12,15-pentaen-1-yl}-2-hydroxytetradecanamide, 3-O-propanoyl-29-O-triacontanoylstigmasta-5,22-diene-3beta,29-diol et l'acide 2alpha,3beta,19alpha-trimethoxyurs-12-ene-24,28-dioique-24-[(2alpha,3beta)-24,28-bis(beta-D-glucopyranosyloxy)-2-hydroxy-24,28-dioxours-12-en-3-yl] ester acid..These compounds were obtained together with eleven known compounds identified as heptadecanoic acid, beta-sitostérol glucopyranoside, friedelin, lupeol, betulin, oleanolic acid, maslinic acid, corosolic acid, the mixture of stigmasterol and beta sitosterol, heneicosanoic acid and trans-tiliroside. From the organic extract of twigs and leaves of cultivated species, ten products were isolated ; three among of them have not yet been identified, four of them were already obtained from the wild species and the rest were identified as Tormentic acid, beta-carotene and 24-hydroxytormentic acid. The structures of these compounds were determined on the basis of NMR data(1H, 13C, two dimensional NMR analyses), mass spectrometry structure of new compounds were confirmed by chemical transformations while those of known compounds were confirmed by comparison of their physical and spectral data with those reported in the literature and with authentic samples for some of them. Stigmasterol was subjected to different oxidation reactions. The cytotoxic activities of the products and some isolated compounds against human fribosarcoma cell line HT1080 were evaluated. The flow cytometry was used to carry out this assay and some drugs showed good cytotoxic activities although inducing at the same time the apoptopic and necrotic dead of cells. The antioxidant properties of some fractions and compounds were also evaluated by FRAP method. Trans-tiliroside and its fraction showed good antioxidant activity. This work reveals the preventive and curative character of both eatable plants since these species could be used against oxidative stress. Other biological studies could be deepened to highlight the anticancer property of some isolated compounds


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