Télomérisation du butadiène par le glycérol en milieu aqueux et organique : synthèse d’éthers à chaînes octadiényle et butényle

par Sandra Bigot

Thèse de doctorat en Chimie organique et macromoléculaire

Sous la direction de Yves Castanet.

Soutenue le 04-10-2010

à Lille 1.


  • Résumé

    Le glycérol est actuellement au centre d’une plateforme chimique. De part son origine commune avec le biodiesel, le marché du glycérol est fortement influencé, la production commerciale des huiles végétales dont ils proviennent ayant considérablement augmenté ces trente dernières années. Par ailleurs, dans le contexte de développement durable, son utilisation en tant que réactif dans de nombreuses réactions a été favorisée. La télomérisation du butadiène sur le glycérol catalysée par le palladium conduit principalement à la formation d’éthers portant des chaînes octadiényle. Par ailleurs, il est également possible d’obtenir des télomères à chaînes butényle plus courtes. Cette réaction a particulièrement fait l’objet de recherches sur l’obtention des éthers d’octadiényle à partir d’alcools, d’amines, de sucres et de polyols. Jusqu’à aujourd’hui, les études consacrées aux éthers de butényle ont été effectuées sur des alcools et plus spécifiquement sur le méthanol. Notre étude consiste à obtenir de façon sélective les mono-, di- et tritélomères de glycérol, c'est-à-dire les éthers d’octadiényle, et également les éthers de butényle, en faisant varier les différents paramètres réactionnels : ligands, effets de solvants, température de réaction. Nous verrons également que la mise en œuvre de la réaction influence ces différentes sélectivités.

  • Titre traduit

    Butadiene telomerisation with glycerol under aqueous and organic conditions : synthesis of octadienyl and butenylethers


  • Résumé

    Glycerol has always been a well-known renewable chemical for centuries. Its production has considerably increased during the last decade with the one of biodiesel due to their common origin from plant oils. Thus the development of new technologies for the conversion of biodiesel into value added products is of great interest. In this context, we have focused our attention on the telomerisation of butadiene with glycerol.Telomerisation of butadiene catalysed by palladium leads mainly to the formation of octadienylethers, but butenylethers can also be obtained generally in small proportions. This reaction has been particularly well studied in order to produce octadienylethers from simple alcohols, sugars and polyols. Moreover, until now butenylethers has been selectively synthesized only from simple alcohols like methanol with nickel or palladium catalysts.Our study relates to selective synthesis of glycerol ethers (mono, di and tri which are octadienylethers or butenylethers) while varying several reaction parameters: ligands, solvents effects, bases, catalytic precursor…

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Informations

  • Détails : 1 vol.(186-[9] p.)
  • Notes : N° d'ordre (Lille 1) : 40342
  • Annexes : Bibliogr. p. 181-186. 117 réf.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-2010-123
  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille. Service commun de la documentation. Bibliothèque virtuelle.
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