Thèse soutenue

Silices hybrides pour l'organocatalyse asymétrique
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Auteur / Autrice : Alexandra Zamboulis
Direction : Joël Moreau
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique, minérale, industrielle
Date : Soutenance le 13/12/2010
Etablissement(s) : Montpellier, Ecole nationale supérieure de chimie en cotutelle avec Ecole nationale supérieure de chimie (Montpellier)
Ecole(s) doctorale(s) : École Doctorale Sciences Chimiques Balard (Montpellier ; 2003-2014)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut Charles Gerhardt (Montpellier ; 2006-....)
Jury : Président / Présidente : Jacques Rouden
Examinateurs / Examinatrices : Joël Moreau, Jacques Rouden, Roser Pleixats, Stéphane Parola, Michel Wong Chi Man, Jean-Olivier Durand
Rapporteurs / Rapporteuses : Roser Pleixats, Stéphane Parola

Résumé

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L'organocatalyse asymétrique est un domaine en plein développement. L'immobilisation de ce type de catalyseurs pourrait présenter de multiples avantages. Ces travaux de thèse s'intéressent à la préparation de silices hybrides organiques/inorganiques par voie sol-gel et aux applications de ces matériaux en organocatalyse asymétrique. La première partie du manuscrit est consacrée à une présentation bibliographique du sujet. Dans la deuxième partie, l'utilisation de la L-proline comme modèle est décrite. Des matériaux contenant un fragment L-proline ont été préparés et leurs performances catalytiques évaluées pour une réaction d'aldolisation asymétrique. Les processus à l'origine des propriétés catalytiques modérées de ces catalyseurs supportés sont discutés. La troisième partie porte sur le catalyseur de Takemoto, organocatalyseur bifonctionnel contenant un groupement donneur de liaisons hydrogène et une fonction amine tertiaire. Les différentes stratégies envisagées pour préparer des dérivés silylés de ce catalyseur sont exposées. Enfin, la nanostructuration de silsesquioxanes par le biais de liaisons hydrogène entre fonctions thiourée est présentée.