Nouvelles approches de préparations d’acides aminés C-glycosylés par réaction d’alcynylation médiée à l’indium

par Charfedinne Ayed

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jacques Augé.

Soutenue en 2010

à Cergy-Pontoise .


  • Résumé

    L’objectif de nos travaux consiste en la préparation d’acides aminés C-glycosylés destinés à la synthèse peptidique supportée. Afin de les préparer, nous envisageons une nouvelle méthodologie médiée à l’indium, métal non toxique. Le but final est l’intégration des ces acides aminés C-glycosylés fonctionnalisés dans des peptides par SPPS. Les C-glycosides sont d’autant plus importants qu’ils représentent la clé de voute de la synthèse glycopeptidique. Ces composés permettent la préparation de glycopeptides indispensables pour l’étude de nouvelles activités biologiques. Ce manuscrit détaille les différentes études menées durant cette thèse pour la synthèse d’acides aminés C-glycosylés en s’appuyant sur le savoir-faire du laboratoire en matière d’alcynylation de chimie organométallique et plus particulièrement sur la C-glycosylation médiée à l’indium. Un point essentiel de la stratégie de synthèse envisagée porte sur la préparation d’un alcyne iodé précurseur d’acide aminé.

  • Titre traduit

    New synthetic approaches of C-glycosylated amino acids by indium mediated alcynylation reaction


  • Résumé

    The aim of our work detail with the preparation of C-glycosylated amino acids for supported peptide synthesis. To prepare these compunds, we envisage a new indium-mediated methodology, indium being a non-toxic metal. The ultimate goal is the integration of these functionalized C-glycosylated amino acids into peptide by solid phase peptide synthesis. C-glycosides are essential because they represent the keystone of the synthetic glycopeptides. These compunds lead to the preparation of glycopeptides for the study of new biological activities. This manuscript details the varioius studies carried out during this thesis for the synthesis of C-glycosylated amino acids. In this work, we highly benefited from the expertise of the laboratory in terms of alkynyl organometallic chemistry, particularly in the indium C-mediated glycosylation. A key point of the proposed synthetic strategy involves preparation of an iodinated alkyne acid precursor.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (252 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p.145-153.

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  • Bibliothèque : Université de Cergy-Pontoise. Bibliothèque universitaire. Site de Saint-Martin.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS CERG 2010 AYE
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