Thèse soutenue

Vers la première synthèse totale d’ellagitannins C-arylglucosidiques : une approche biomimétique
FR  |  
EN
Accès à la thèse
Auteur / Autrice : Anna Natangelo
Direction : Stéphane QuideauStefano Manfredini
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance le 06/04/2010
Etablissement(s) : Bordeaux 1 en cotutelle avec Università degli studi (Ferrare, Italie)
Ecole(s) doctorale(s) : École doctorale des sciences chimiques (Talence, Gironde ; 1991-....)
Partenaire(s) de recherche : Laboratoire : Institut des Sciences Moléculaires (Bordeaux)
Jury : Président / Présidente : Piero Pucci
Examinateurs / Examinatrices : Stefan Chaissang
Rapporteurs / Rapporteuses : Piero Pucci, Alessandro Pezzella

Mots clés

FR  |  
EN

Mots clés contrôlés

Résumé

FR  |  
EN

Les ellagitannins C-arylglucosidiques sont des polyphenols naturels capable d’inhiber totalement la topoisomérase 2, une enzyme ciblée par les chimiothérapies utilisées contre le cancer. La challenge de cette these c’était trouver une approche biomimétique a la synthèse de ces molecules. La synthèse totale de la punicacorteine A, un simple membre de cette classe, a demande le développement de nouvelle méthodologies liée (i) à la chimie des sucres, pour la formation de la liaison C-arylglucosidique sur le glucose en forme ouverte et (ii) à la chimie des phénols pour générer l’unité biarylique en façon atroposelective. L’utilisation de complexes de cuivre-amine a permis de réaliser le couplage. L’étape suivante de la liaison C-arylglucosidation a ainsi pu être étudiée et le composé attendu a pu être obtenu par réaction dans une solution de tampon phosphate. Le dernière étape de la synthèse (galloylation sélective) n’est pas encore réalisée mais, à ce stade, une déprotection permettre d’obtenir un premier ellagitannin C-arylglucosidique naturel, l’épi-punicacortéine A 5-O-dégalloylée.