Etude autour des réactifs de perfluoroalkylation électrophile : nouvelle voie d'accès à des sels de sulfonium, sulfilimines et sulfoximines fluorés

par Yohan Mace

Thèse de doctorat en Chimie et science des matériaux

Sous la direction de Jean-Claude Blazejewski.

Soutenue en 2009

à Versailles-St Quentin en Yvelines .


  • Résumé

    Ce travail concerne d'une part l'étude de la synthèse et de la réactivité de nouveaux agents de triffluorométhylation électrophiles et d'autre part l'étude du couple aryl trifluorométhylsulfoxyde et anhydride trifluorométhanesulfonique. Dans une première partie nous nous sommes intéressés à l'optimisation de la synthèse en une étape des sels de (trifluorométhyl)diaryle sulfonium, que nous avons par la suite étendue à des systèmes biaryliques, permettant l'accès à de nouveaux (trifluorométhyl)dibenzothiophène sulonium, avec une réactivité comparable voire meilleure que ceux existants. La seconde partie est consacrée essentiellement à des études mécanistiques portant sur la formation de ces sels de trifluorométhyle sulfonium et de composés dérivés que sur leur réactivité. Le dernier chapitre traite du couple trifluorométhylsulfoxyde et anhydride trifluorométhanesulfonique, qui en présence d'une nitrile, permet l'accès à des sulfilimines et sulfoximines perfluoroalkylées originales.

  • Titre traduit

    Study of electrophilic perfluoroalkylating reagents : new access to sulfonium salts, sulfilimines and sulfoximines


  • Résumé

    This work is devoted on one hand, to the study of synthesis and reactivity of newelectrophilic trifluoromethylation agents and on the other hand to the study of the aryltrifluoromethylsulfoxyde and triflic anhydride couple. In the first part, we were interested in the optimization of trifluoromethyldiaryl sulfonium salts synthesis, wich was further extended to diaryl systems enabling the access to new trifluoromethyldibenzothiophene sulfonium salts with reactivity comparable to or better than existing salts. The last chapter, concerns the couple aryltrifluoromethylsulfoxyde and triflic anhydride, which in the presence of nitrite enables access to new perfluoroalkylated sulfilimines and sulfoximines.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (188 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 186-188

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  • Bibliothèque : Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines. Direction des Bibliothèques et de l'Information Scientifique et Technique-DBIST. Bibliothèque universitaire Sciences et techniques.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 547.01 MAC
  • Bibliothèque : Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines. Direction des Bibliothèques et de l'Information Scientifique et Technique-DBIST. Bibliothèque universitaire Sciences et techniques.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : T09002
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