Fils moléculaires à porphyrines pendantes pour la conception de nouveaux adhésifs

par Farid Aziat

Thèse de doctorat en Chimie macromoléculaire et supramoléculaire

Sous la direction de Nathalie Solladié.

Soutenue en 2009

à Toulouse 3 .


  • Résumé

    Nous avons voulu tirer parti de l'hélicité observé pour la famille des a-polypeptides à porphyrines pendantes afin de construire deux brins fonctionnalisés. Le premier est un nonapeptide où un aminoacide sur trois est fonctionnalisé par alternativement une base bidentée ou un simple naphtalène, le deuxième est un décapeptide fonctionnalisé par dix porphyrines de Zn(II), afin de permettre leur coordination avec les bases bidentées du nonapeptide. Les études par spectroscopie Uv-visible de ces peptides ont montré qu'il existe des interactions électroniques entre les porphyrines. Les études par spectroscopie UV-visible de la coordination entre différents oligopeptides métallés au Zn(II) avec des bases, telles que le Dabco ou la 4,4' bipyridine montre que ces bases s'insèrent plus aisément dans la cavité lorsque la longueur du peptide augmente. Ceci est attribue à la préorganisation croissante des peptides lorsque leur longueur s'accroît. Dans le but de modéliser le tansfert d'énergie et l'effet d'antenne, nous nous sommes intéressés à la synthèse d'un tétramère (Zn-H2-H2-Zn), ainsi qu'à l'étude de certains complexes.

  • Titre traduit

    Molecular wires with pendant porphyrins for the conception of new glues


  • Résumé

    In order to take advantage of the helicity observed for the family of a-polypeptides bearing pendant porphyrins to build two functionalized wires, we synthetised a nonapeptide in wich an amino acid out of three is alternatively functionalized by a bidentate base or a naphthalene, and a decapeptide functionalized by a Zn (II) porphyrin to enable coordination with the bidentate bases of the nonapeptide. UV-visible spectroscopic studies of these peptides have shown that there are electronic interactions between porphyrins. UV-visible spectroscopic binding studies between various metallated oligopeptides with bases such as DABCO or 4,4' bibyridine have shown that bases fit more easily into the cavity when the length of peptide increases. This is attributed to the growing preorganisation of the peptides when their length increases. In order to model the energy transfert and the antenna effect, we synthesised a tetramer (Zn-H2-H2-Zn), and studied some of its complexes.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (174 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 171-174

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  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2009TOU30007
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