Conception et utilisation de constructions lipidiques polymérisées pour la solubilisation de molécules hydrophobes en milieu aqueux

par Cédric Thauvin

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Charles Mioskowski et de Alain Wagner.

Soutenue en 2009

à Strasbourg .


  • Résumé

    Les nanotubes de carbone présentent de nombreuses propriétés originales que ce soit mécaniques, électriques, chimiques ou encore géométriques. Nous nous sommes plus particulièrement attachés aux deux dernières en utilisant ces nanomatériaux comme gabarits pour la synthèse de nano-objets aux propriétés de solubilisation particulières. Ces nano-objets sont également appelés constructions lipidiques polymérisées (CLP) et résultent de l'auto-assemblage de lipide 11,8-NTA, un lipide amphiphile pourvu d'un motif photopolymérisable diacétylène et d’une tête polaire de type acide nitrilotriacétique (NTA). Dans le but d'atteindre une procédure pré-industrielle, le premier objectif de cette thèse a été d'optimiser au maximum la production de ces CLP dont les principales étapes sont (1) la synthèse du lipide, (2) son adsorption à la surface des nanotubes de carbone, (3) la polymérisation des arrangements formés et (4) leur extraction. Une fois les CLP isolées, leurs propriétés de solubilisation ont ensuite été mises en évidence par le biais de plusieurs composés hydrophobes tels que des rylènes (composés colorés), des fullerènes C60 ou encore des protéines membranaires (FecA et FpvA). Nous avons enfin cherché à élaborer d'autres types de CLP par le biais du développement de nouveaux lipides, lesquels ont la particularité d'être anioniques, cationiques ou neutres et permettraient d'entrevoir d'autres domaines d'application pour les CLP qu'ils formeront.

  • Titre traduit

    Conception and use of polimerized lipidic constructs for the solubilization of hydrophobie molecules in aqueous media


  • Résumé

    Carbone nanotubes possess a lot of interesting properties (mechanical, electrical, chemical or geometrical). We were particularly interested in the last two ones using these nanomaterials as templates for the synthesis of nano-objets with particular properties of solubilization. These nano-objects, also called polymerized lipidic constructs (PLC), are the result of the auto-assembly of lipid 11,8-NTA, an amphiphilic lipid with a photopolymerizable diacetylenic moiety and a nitrilotriacetic acid (NTA) polar head. In order to obtain a pre-industrial process, the first goal of this work was to optimize the production of these PLC of which the main steps are (1) the synthesis of the lipid, (2) its adsorption on the surface of the nanotubes, (3) the polymerization of the obtained assemblies and (4) their extraction. Once the PLC are isolated, their ability to solubilize hydrophobic compounds have been demonstrated with rylenes (colored compounds), C60 fullerenes, or membrane proteins (FecA and FpvA). Finally, we tried to conceive other kinds of PLC by using new amphiphilic lipids which have the particularity to be anionic, cationic or neutral and would allow to enlarge the fields of application of the PLC they will form.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (150 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.2009;0155
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