Préparation de polymères imprimés de sucres par mini-émulsion "one pot" et l'approche semi-covalente en surface

par Christelle Zandanel

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Charles Mioskowski et de Alain Wagner.

Soutenue en 2009

à Strasbourg .


  • Résumé

    Dans le but de mimer les récepteurs naturels, la technique d’impression moléculaire a été développée dans les années 1970. Elle consiste à imprimer une molécule cible, dans une matrice polymérique. Après extraction de cette molécule cible, appelée également template, des sites, possédant une complémentarité de forme avec la molécule template, sont libérés. Dans cette optique, au cours de mes travaux de thèse, une nouvelle technique d’impression moléculaire a été développée. Elle consiste à combiner l’approche semi-covalente et la polymérisation en mini-émulsion. La technique de polymérisation en mini-émulsion permet de préparer des particules nanométriques, imprimées en surface, homogènes en taille sans broyage et tamisage. L’extraction du template, lié par des fonctions esters dans la matrice polymérique, est effectuée dans des conditions basiques afin de libérer les sites de reconnaissance en surface possédant des acides carboxyliques. Des mono- et disaccharides ont été choisis comme système modèle. Une nouvelle méthodologie de synthèse de sucres polymérisables et tensioactifs a été développée. La préparation de nouveaux récepteurs artificiels de sucres, de capacités et de sélectivités intéressantes, selon la formulation choisie, ont été préparés et caractérisés. Les éventuelles applications de ces polymères imprimés sont vastes. Ils peuvent, en effet, être utilisés comme détecteurs, groupement protecteur temporaire de sucres et comme nanoréacteur.

  • Titre traduit

    Preparation of molecular imprinted polymers of mono-and disaccharides by a surface semi-covalent approach and one pot mini-emulsion polymerization


  • Résumé

    In order to mimic the biological receptors, molecular imprinted techniques have been developed in the 70’s. These techniques rely on the molecular impression of a template molecule inside a polymeric matrix. After the extraction of this molecule, binding sites complementary to the template, are created. In this aim, a new mini-emulsion technique that combines the surface imprinting and the semi-covalent approach has been developed. This technique of polymerization provides nanometric size and homogeneous particles, without any grinding or sieving. The template hydrolysis and extraction, linked by ester functions to the polymeric matrix, was performed in basic conditions to liberate the binding cavities with carboxylic acid functions. As model system, sugars were chosen. A new methodology for synthesizing polymerizable sugars has been developed and the preparation of new artificial sugars receptors, with good uptake and selectivity, were obtained. Many possible applications of these imprinted polymers are envisioned such as sensors, protecting group or nanoreactor.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (353 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 343-353

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Danièle Huet-Weiller.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.2009;0065
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