Synthèse et évaluation physico-chimique de c-glycosides amphiphiles dérivés du lactose et de monosaccharides non protégés

par Adeline Ranoux

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Thierry Benvegnu.

Soutenue en 2009

à Rennes 1 .


  • Résumé

    L’objectif de ce travail est de valoriser différents sucres issus de matières premières renouvelables notamment le lactose via le développement de C-glycosides amphiphiles. Dans un premier chapitre, des rappels bibliographiques sont donnés sur les tensioactifs dérivés de sucres, sur le lactose, puis sur les C-glycosides. Dans une seconde partie, nous présentons la mise au point et l’optimisation de procédés de synthèse, basés sur la réaction de Hörner-Wadsworth-Emmons, efficaces, écocompatibles, généralisables et en une étape de C-glycosides amphiphiles. Ces synthèses se déroulent en milieu aqueux ou sans solvant à partir de divers mono- et di-saccharides non protégés et de phosphonates de différentes longueurs de chaîne. L’évaluation physico-chimique de cette gamme de C-glycosides amphiphiles, notamment la détermination de propriétés solubilisantes, moussantes ou émulsifiantes, fait l’objet du chapitre 3. La stabilité chimique et la biodégradabilité de ces C-glycosides ont également été évaluées. Dans une dernière partie, nous évoquons la valorisation de perméats issus du lactosérum par traitements chimiques et l’évaluation de leurs propriétés physicochimiques.

  • Titre traduit

    Synthesis and physico-chimical evaluation of c-glycosidic amphiphiles derived from lactose and unprotected monosaccharides


  • Résumé

    The aim of this work was to valorize several sugars derived from renewable raw materials, especially lactose by the development of C-glycosidic amphiphiles. In a first chapter, some bibliographic data are given relative to the sugar-based surfactants, lactose, and finally C-glycosides. In a second part, we present the optimization of one-step efficient, ecocompatible, and general synthetic processes of amphiphilic C-glycosides, based on Hörner-Wadsworth-Emmons reactions. These syntheses are carried out in aqueous or solvent-free media with various unprotected mono- and disaccharides and phosphonates bearing various chain lengths. The physico-chemical evaluation of this range of amphiphilic C-glycosides, notably the determination of solubilizing, foaming or emulsifying properties, is the subject of the third chapter. The chemical stability and the biodegradability of these C-glycosides were also evaluated. The last part deals with the valorization of whey permeates by some chemical treatments and the evaluation of their physico-chemical properties.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (254 p.)
  • Notes : Thèse confidentielle
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 2009/207
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