Alkylations stéréosélectives en α des éthers d'oxime : méthode et applications

par Thomas Jennequin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marc Mauduit et de Jean-Claude Caille.

Soutenue en 2009

à Rennes 1 .


  • Résumé

    Ce travail traite du développement de la première méthode d'alkylation stéréosélective en α d'éthers d'oxime. Dans un premier temps, nous nous sommes attelés à la mise au point d'une telle réaction en utilisant un éther d'oxime dérivé d'un terpène. Puis nous avons étudié la possibilité d'effectuer cette réaction sur une plus large gamme de substrats. Une fois ces premiers travaux effectués, nous nous sommes intéressés à l'application de la méthode développée. Ceci nous a, tout d'abord, conduit à mettre au point une nouvelle voie de synthèse d'intermédiaires d'antagonistes de récepteurs de prostaglandine D₂. Puis nous avons appliqué notre méthode à la synthèse de nouveaux γ-aminoalcools chiraux que ont été évalués dans diverses réactions de catalyse asymétrique par la suite.

  • Titre traduit

    Stereoselective alpha alkylation of oxime ether : method and applicaitons


  • Résumé

    The present work deals with the development of the first method of stereocontrol α-alkylation of oxime ether. We first investigated the use of a chiral terpene oxime ether derivative in order to control the alkylation. Afterwards, we studied the possibility to apply our methodology to a wide range of substrates. We then focused on the assessment of our approach to the development of a new synthetic pathway to PGD₂ receptor antagonists intermediates. In the course of our study we also synthesized new chiral γ-aminoalcohols, which were used as ligands in various chiral catalytic reactions.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (178 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 2009/112
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