Influence des paramètres physiques sur l'auto-assemblage bidimensionnel d'une série d'hexa-péri-hexabenzocoronènes par STM à l'interface liquide-solide

par Camille Marie

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Denis Fichou.

Soutenue en 2009

à Paris 6 .


  • Résumé

    Mon travail de thèse a consisté à étudier les propriétés d’auto-assemblages bidimensionnels de molécules organiques fonctionnelles par microscopie à effet tunnel (STM) à l’interface liquide-solide sur des surfaces telles que le graphite hautement pyrolitique (HOPG) et l’or orienté (111). Les molécules sélectionnées pour cette étude sont des benzocoronènes fonctionnalisés (HBC pour héxa-peri-hexabenzocoronène) qui sont de larges molécules planes conjuguées possédant des propriétés de phase cristal liquide discotique. Ces mole��cules présentent un intérêt dans le cadre de l’électronique organique car elles possèdent des propriétés de porteurs de charge remarquables. Ces propriétés dépendent directement de l’ordre supramoléculaire qui est assuré par l’empilement des cœurs via les orbitales π mais aussi par les substituants entourant le cœur conjugué. Si l’ordre supramoléculaire est bien connu dans le volume, il l’est moins sur des surfaces. Afin de comprendre le comportement des ces molécules aux interfaces, nous proposons de caractériser leur arrangement à l’interface liquide-solide. Les observations STM révèlent que les HBC peuvent adopter deux positions au regard d’une surface : à plat (face-on) ou bien sur la tranche (edge-on). Contrôler l’auto-assemblage de ces deux positions reste un défi dans le but de réaliser des matériaux structurés à l’échelle moléculaire. Les dérivés HBC ont alors été déposés par les méthodes de physisorption et de chimisorption. Suivant les substituants, les molécules adoptent différentes phases que nous décrivons en termes d’interactions molécules-molécules et molécules-substrat. Nous avons examiné l’influence des paramètres physiques environnant les molécules tels que la concentration, le solvant, le substrat et la température sur différents dérivés HBC. En particulier, nous avons mis en évidence des transitions de phases par un ajustement de la température. Ce travail met en exergue l’intérêt d’ajuster paramètres extérieurs pour contrôler les processus intervenant dans l’auto-assemblage. Ainsi, le choix du solvant de la concentration permet de modifier l’équilibre des interactions molécules-molécules et molécules-substrat tandis que l’ordre moléculaire peut-être amélioré par une variation de la température.

  • Titre traduit

    Influence of the physical parameters on the self-assembly of hexa-peri-hexabenzocoronene derivatives studied by STM at the liquid-solid interface


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Informations

  • Détails : 1 vol. ( [192] p.)
  • Annexes : Bibliogr. en fin de chapitres. 200 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2009 507
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