Formation de liaisons C-C par enchainements domino et cycloisomérisations catalysés par des complexes de palladium, ruthénium et or

par Claire Kammerer

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Giovanni Poli.

Soutenue en 2009

à Paris 6 .

  • Titre traduit

    C-C bonds formation via palladium-, ruthenium-, and gold-catalysed domino reactions and cycloisomerizations


  • Résumé

    Le travail décrit dans ce manuscrit est consacré au développement de réactions domino et cycloisomérisations catalysées par des complexes de palladium, ruthénium et or. Dans un premier temps, nous avons développé une nouvelle séquence pseudo-domino « alkylation allylique/métathèse » impliquant simultanément des systèmes catalytiques de palladium et de ruthénium, et permettant de former jusqu’à trois nouvelles liaisons C-C en une seule opération synthétique. Nous nous sommes ensuite intéressés à une séquence domino palladocatalysée « carbopalladation/alkylation allylique » conduisant régio- et stéréosélectivement à des 4-(α-styryl) γ-lactones et γ-lactames à partir de précurseurs alléniques simples. Cette réaction a été employée comme étape clé de la synthèse d’un nouvel analogue azoté de la (-)-parabenzlactone. Nous avons enfin étudié une réaction originale de cycloisomérisation d’allényl β-cétoamides, catalysée par de l’or, conduisant diastéréosélectivement à des vinyl γ-lactames.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (336 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 217-224. 223 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Cote : T Paris 6 2009 179
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