Recherche Avancée

Thèse soutenue

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Auteur / Autrice : Thomas Hoffman
Direction : Janine Cossy
Type : Thèse de doctorat
Discipline(s) : Chimie organique
Date : Soutenance en 2009
Etablissement(s) : Paris 6

Résumé

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Le thème principal de cette thèse fut l'élaboration de deux méthodologies de synthèse faisant intervenir des composés de type oxazole et thiazole, ainsi que leurs utilisations dans la synthèse totale de produits naturels. Ainsi, une réaction de métathèse croisée stéreosélective impliquant des oxazoles substitués par des groupements vinyliques en position 2 et 4, et une série de partenaires de couplage oléfiniques a été développée puis utilisée comme étape clé dans la synthèse du fragment C9-C34 de l'ulapualide A et du fragment C12-C34 de mycalolide A, deux produits naturels possédant des propriétés antifongiques et cytotoxiques. En outre, un transfert organocatalysée énantiosélectif d'hydrure sur une série d'aldéhydes α,β- insaturés contenant un motif azole en position β a été développé. Cette méthodologie fut par la suite utilisée afin de contrôler le centre stéréogène C9 de l'ulapualide A. Enfin, ces deux méthodologies ont été combinées pour réaliser la synthèse totale du myxothiazole Z, un autre produit naturel possédant des propriétés antifongique et cytotoxique.