Synthèse de métalloporphyrines chirales : application en catalyse d’époxydation et de cyclopropanation énantiosélective

par Nicolas Raoul

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Eric Rose.

Soutenue en 2009

à Paris 6 .


  • Résumé

    La catalyse énantiosélective est un domaine de la chimie qui connait un véritable essor ces dernières années grâce à la grande diversité de réactions qui lui sont applicables (époxydations, cyclopropanations, aziridination). C’est la raison pour laquelle l’utilisation d’entités macrocycliques pyrroliques telles que les porphyrines est bien adaptée dans cette optique. Les porphyrines à anses binaphtyles chirales ont été utilisées dans cette étude. Ces molécules développées par notre équipe sont constituées d’une base porphyrinique tétra aminée sur laquelle sont condensées deux anses chirales binaphtyles de longueurs variables qui permettent d’obtenir des énantiosélectivités intéressantes. C’est pourquoi mes travaux se sont orientés sur la synthèse de telles molécules très élaborées. La présence de groupements méthoxy sur les anses binaphtyles ainsi que les possibles torsions du plan du macrocycle permettent à ces systèmes de favoriser une approche énantiosélective de certains substrats comme les oléfines. Des tests de catalyse ont été menés pour des réactions d’époxydation énantiosélective pour les complexes de fer et pour des réactions de cyclopropanation énantiosélective et diastéréosélective dans les cas des complexes de cobalt. Nous nous sommes également intéressés à la détermination de structures par étude RMN des porphyrines chirales

  • Titre traduit

    Synthesis of chiral metalloporphyrins : application on enantioselective epoxydation and cyclopropanation catalysis


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Informations

  • Détails : 1 vol. (206 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 134-140. 143 réf. bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2009 100
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