Synthèse de dérivés glucidiques d’intérêt chimique et biologique

par Zhu Guan

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Yongmin Zhang.

Soutenue en 2009

à Paris 6 .


  • Résumé

    Cette thèse se compose de deux parties: synthèse de nouveau conjugués de 2:1 beta-cyclodextrine perméthylée-C60 et l’étude des réactions de glucose alfa-diazocarbonylé induite par métal. Chapitre I: Fullerène (C60) pourrait être largement utilisé dans différents domaines tels que la chimie biologique, chimie des matériaux grâce à sa structure unique et ses propriétés physiques et chimiques. Les inconvénients de son application dans le domaine biologique sont l'insolubilité dans les solvants polaires et de la formation d'agrégats en solution aqueuse. Les cyclodextrines (CDs) sont des oligosaccharides cycliques qui sont capables d’inclure des molécules invitées hydrophobes dans ses cavités, rendant ainsi ces molécules hydrosolubles. Par conséquent, la formation des conjugués entre la cyclodextrine et le C60 par une lianson covalente est supposé être un moyen faisable de surmonter le problème non hydrosoluble de C60 pour son application. Dans cette partie du travail, pour étudier la relation entre l’espaceur du CD-C60 conjugué et ses propriétés, quatre beta-cyclodextrine-C60 conjugués de différentes longueurs d’espaceur qui sont attachés à la grande couronne de CD ont été conçus et trois d'entre eux ont été synthétisés. La solubilité et les spectres d’absorption d’état élémentaire ont été étudiés. Chapitre II: Les composés alfa-diazocarbonylés jouent un rôle important dans la synthèse organique. Ils pourraient être induits dans une grande variété de transformations chimiques tels que l’?, ?-substitution, l’insertion de C-H, la formation d’ylure, la dimérisation, la substitution électrophile aromatique, etc. Cependant, jusqu'à présent, peu de travaux concernant la décomposition diazocarbonylée sur des glucides ont été décrits. Dans cette partie, les réactions de glucose ?-diazocarbonylé catalysée par le rhodium et le catalyseur de cuivre dans des différentes conditions ont été étudiées. Le produit d’insertion C-H a été obtenu en présence de Rh2(OAc)4. Les réactions inter-moléculairs ont pu se produire en présence de catalyseur de cuivre.

  • Titre traduit

    Synthesis of carbohydrate derivatives of chemical and biological interests


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Informations

  • Détails : 1 vol. (152 p.-[8] f. )
  • Annexes : Bibliogr. p. 75-80 et p. 148-152. 123 réf. bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Consultable sur place dans l'établissement demandeur
  • Cote : T Paris 6 2009 55
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