Analyse, classification et caractérisation de résines d'origine végétale par chromatographie et spectrométrie de masse

par Boutayna Rhourri-Frih (Rhourri)

Thèse de doctorat en Chimie analytique

Sous la direction de Michel Lafosse et de Patrick Chaimbault.

Soutenue le 26-11-2009

à Orléans , dans le cadre de Ecole doctorale Sciences et technologies (Orléans) , en partenariat avec Institut de chimie organique et analytique (Orléans) (équipe de recherche) .

Le président du jury était Olivier Laprévote.

Le jury était composé de Annelise Lobstein, Jean-Hugues Renault, Olivier Laprévote, Patrice André, Patrick Chaimbault, Michel Lafosse.

Les rapporteurs étaient Annelise Lobstein, Jean-Hughues Renault.


  • Résumé

    L’analyse et la classification de 31 résines végétales par différentes méthodes analytiques (HPTLC, CPL-UV, CPL-DEDL, CPL-SM, CPG-SM et RMN) a été réalisée dans un but d’établir un lien de parenté entre l’identité chimique d’une résine et son appartenance botanique. Les résines naturelles étant riches en dérivés triterpéniques une étude de leur détection par spectrométrie de masse (SM) a été menée montrant l’intérêt de l’ionisation douce pour cette famille moléculaire et l’avantage des sources APCI et APPI pour une détection sensible en LC-MS e ces composés. Ces métabolites secondaires peu polaires et très riches en isomères, ont nécessité la mise au point des méthodes d’extraction et de séparation efficace pour permettre l’amélioration de leur rendement d’extraction et faciliter leur identification dans leur milieu naturel. Trois dérivés triterpéniques ont été identifiés pour la première fois dans l’une des résines étudiées (Manilkara bidentata) et leur activité biologique a été testée sur des cellules de peau humaine en culture.

  • Titre traduit

    Analysis, classification and characterization of natural resins using liquid chromatography hyphenated to mass spectrometry


  • Résumé

    The aim of this research was to analyze and classify 31 natural resins using different analytical tools (HPTLC, LC-UV, LC-ELSD, LC-MS, GC-MS and NMR) in order to verify the link between the chemical composition of resins and their botanic belongs. Natural resins are mostly composed from triterpens that is the reason why development of sensitive liquid chromatography method hyphenated to mass spectrometry detection was necessary. APPI and APCI were proved to be the most adequate sources of ionization for triterpens mass spectrometry analysis. Triterpens have low polarity index and contain number of isomers making their extraction and separation difficult in liquid chromatography. To improve their extraction and separation in their natural matrix, different parameters were considered. Finally, three triterpens derivatives were described for the first time in Manilkara bidentata resin and their bio-activity was tested on human skin cells cultures.


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