Synthèse de dérivés pyrroliques par régression de cycles et applications biologiques

par Alexandra Tabatchnik-Rebillon

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Didier Dubreuil.

Soutenue en 2009

à Nantes .

  • Titre traduit

    Synthesis of pyrrolic compounds thanks to a cyclic regression methodology and biologic applications


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    Depuis, quelques années, la thématique hétérochimie de notre équipe s'est plus particulièrement focalisée sur la régression de cycles monopyridaziniques par voie électrochimique. Cette méthode originale et relativement douce permet, par extrusion d'un atome d'azote à partir d'un précurseur pyridazinique, d'accéder au dérivé pyrrolique correspondant. Au cours de cette thèse, nous avons mis à profit cette stratégie pour la synthèse d'enchaînements bipyrroliques à partir de précurseurs bipyridaziniques. Hormis, le défi synthétique que représentent ces deux familles de polyhétérocycles azotés, leur intérêt réside dans leurs nombreux domaines d'applications potentiels, allant de la biologie à la chimie supramoléculaire. Deux séries de structures bipyrroliques ont alors été étudiées : - La série α,α'-bipyrrolique, dite linéaire, dans laquelle les systèmes pyrroliques sont directement reliés entre eux - La série bipyrrolique, dite alternée, dans laquelle deux résidus pyrroliques sont reliés par un espaceur de type pyridinique. Chacune de ces deux séries de composés pyrroliques est terminée par un résidu pyridyle, fonctionnalisé par un ou plusieurs groupements méthyles. Pour chacun des composés ciblés, notre étude s'est déroulée de la manière suivante :I Préparation des précurseurs bipyridaziniques « linéraires et alternés »II – Etude de leur régression en dérivés bipyrroliques correspondants par voie electrochimique III Analyse expérimentale et théorique des conformations des deux familles d'analogues et de leurs sites de complexation privilégiée IVEvaluation de leur potentiel pour des applications biologiques et une perspective en chimie supraolé

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Informations

  • Détails : 1 vol. (255 f.)
  • Annexes : 238 réf bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2009 NANT 2102
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