Synthèse de dérivés pyrroliques par régression de cycles et applications biologiques

par Alexandra Tabatchnik-Rebillon

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Didier Dubreuil.

Soutenue en 2009

à Nantes .


  • Résumé

    Depuis, quelques années, la thématique hétérochimie de notre équipe s'est plus particulièrement focalisée sur la régression de cycles monopyridaziniques par voie électrochimique. Cette méthode originale et relativement douce permet, par extrusion d'un atome d'azote à partir d'un précurseur pyridazinique, d'accéder au dérivé pyrrolique correspondant. Au cours de cette thèse, nous avons mis à profit cette stratégie pour la synthèse d'enchaînements bipyrroliques à partir de précurseurs bipyridaziniques. Hormis, le défi synthétique que représentent ces deux familles de polyhétérocycles azotés, leur intérêt réside dans leurs nombreux domaines d'applications potentiels, allant de la biologie à la chimie supramoléculaire. Deux séries de structures bipyrroliques ont alors été étudiées : - La série α,α'-bipyrrolique, dite linéaire, dans laquelle les systèmes pyrroliques sont directement reliés entre eux - La série bipyrrolique, dite alternée, dans laquelle deux résidus pyrroliques sont reliés par un espaceur de type pyridinique. Chacune de ces deux séries de composés pyrroliques est terminée par un résidu pyridyle, fonctionnalisé par un ou plusieurs groupements méthyles. Pour chacun des composés ciblés, notre étude s'est déroulée de la manière suivante :I Préparation des précurseurs bipyridaziniques « linéraires et alternés »II – Etude de leur régression en dérivés bipyrroliques correspondants par voie electrochimique III Analyse expérimentale et théorique des conformations des deux familles d'analogues et de leurs sites de complexation privilégiée IVEvaluation de leur potentiel pour des applications biologiques et une perspective en chimie supraolé

  • Titre traduit

    Synthesis of pyrrolic compounds thanks to a cyclic regression methodology and biologic applications


  • Résumé

    For many years, our team has been particularly interested in the electrochemical reduction of monopyridazines into monopyrroles. This original and smooth methodology allows the access to monopyrrolic compounds, by extrusion of a nitrogen atom from the correspondent pyridazinic precursor. During the course of this thesis, we made the most of this strategy for synthesizing bipyrrolic chains from bipyridazinic precursors. Except for the synthetic challenge represented by those two families of polyazaheterocycles, their interest lays in their numerous potential applications in fields like biology or supramolecular chemistry. Two series of bipyrrolic structures were therefore studied :The a a'-bipyrrolic series, called linear, in which pyrrolic systems are directly linked to each other The bipyrrolic series, called alternate, in which pyrrolic units are linked by a spacer, like a pyridine Each series of compound ends by a pyridyl functionali sewith one more methyl groups. For each targeted compound, our study took place in the following order :I Preparation of « linear and alternate » bipyridazinic precursors II – Study of their reduction into the correspondent bipyrrolic derivative by an electrochemical way III Experimental and theoretical study of the conformations of the two kinds of families and their preferred complexation sites IV Evaluation of their potential for biological applications and a supramolecular perspective

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Informations

  • Détails : 1 vol. (255 f.)
  • Annexes : 238 réf bibliogr.

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