Utilisation des organostanniques pour la synthèse stéréocontrôlée d'iminosucres

par Alexandre Lumbroso

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Paul Quintard.

Soutenue en 2009

à Nantes .

  • Titre traduit

    Use of organostannanes for iminosugars stereocontroled synthesis


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  • Résumé

    Ce travail porte sur l'utilisation des organostanniques pour la synthèse d'iminosucres qui sont des inhibiteurs d'enzymes : les glycosidases et les glycosyltransférases. Dans une première partie, la synthèse de ces composés a été envisagée via l'addition d'un α-méthyl-γ-silyloxyallyltributylétain sur des iminiums chiraux obtenus à partir d'α-éthoxycarbamates. Dans ce cadre, une synthèse rapide et reproductible de ces α-éthoxycarbamates sous chauffage micro-ondes a été developpée. Leur utilisation n'a cependant pas permis d'accéder de façon diastéréosélective et énantiosélective aux iminosucres comme nous l'avions souhaité. Pour remédier à ce problème, une nouvelle voie de synthèse basée sur la séquence transmétallation/piégeage d'organostanniques α-aminés chiraux et la réaction de métathèse cyclisante est présentée dans la seconde partie de ce mémoire. Grâce à cette nouvelle approche, nous avons synthétisé une famille d'iminosucres énantiopurs dérivés de la fagomine et de l'homononojirimycine. Enfin, parrallèlement à ce travail, la condensation d' α-alkyl-γ-silyloxyallyltributylétains sur le glyoxydate d'éthyle a été étudiée sous différentes sources d'activation (acides de Lewis,haute pression, thermique) et a permis d'obtenir des diols 1,2 avec une haute diastéréosélectivité.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (258 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. f. 124-141

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2009 NANT 2093
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