Utilisation des propriétés acide de Lewis et π-acide des sels de fer (III) en catalyse

par Christophe Dal Zotto

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Jean-Marc Campagne et de David Virieux.

Soutenue en 2009

à Montpellier 2 .

mots clés

• Catalyse
• Fer
• Activation
• Hydroarylation
• Histidine
• Couplage de Chan-Lam-Evans
• Cuivre
• Catalyseurs au fer
• Histidine

Résumé

Utilisation des propriétés pi-acide et acide de Lewis des sels de fer (III) en catalyse La partie principale de ce manuscrit traite des réactions catalysées par des sels de fer. Des additions de dicétones sur des styrènes et alcènes conjugués, des réactions d'hydroarylation intramoléculaire d'alcynes et d'alcènes, et la réduction complète de dérivés carbonylés (aldéhydes et cétones) ont pu être catalysées par du chlorure de fer (III). Une partie annexe décrit, quant à elle, une approche vers la fonctionnalisation d'histidines. Des histidines N-arylées ont alors été obtenues par une réaction de couplage au cuivre (II) de Chan-Lam-Evans

Titre traduit

Catalysed Iron (III) reactions on homo and hetero polyinsaturated bonds

Résumé

Iron (III) catalyzed reactions on homo- and hetero- polyinsaturated bounds The main part of this manuscript deals with iron salts catalyzed reactions. Alkenes functionalization using diketones, intramolecular hydroarylation of alkynes and alkenes, reduction of carbonyl compounds have been catalyzed using iron (III) chloride. The annex describes an approach towards the functionalization of histidines. N-aryl substituted histidines have been obtained, in good yields, by Copper (II) catalyzed Chan-Lam-Evans coupling