Immobilisation des oxazaborolidines par liaison covalente sur silices mésoporeuses pour la réduction énantiosélective de cétones

par Jeremy Yune

Thèse de doctorat en Chimie des matériaux

Soutenue en 2009

à Montpellier 2 .


  • Résumé

    L'objectif général de l'étude décrite dans ce mémoire a été d'explorer les propriétés énantiosélectives des oxazaborolidines supportées. Hétérogénéiser les oxazaborolidines permettrait de bénéficier à la fois de leurs propriétés énantiosélectives et des avantages de la catalyse supportée, i. E. , une séparation des produits aisée et une réutilisation immédiate. Afin de préserver les propriétés énantiosélectives et la stabilité des ligands, l'immobilisation de ces derniers sur des silices mésoporeuses a été effectuée par liaisons covalentes. L'ancrage des oxazaborolidines est effectué soit via le substituant du bore, soit via celui de l'azote. L'immobilisation a été réalisée selon deux méthodes : 1) par reconstruction de l'oxazaborolidine à la surface de la silice ; 2) par immobilisation de l'inducteur chiral pré-synthétisé. Toutes ces stratégies ont conduit à des matériaux permettant la réduction asymétrique de l'acétophénone avec de forts excès énantiomériques, meilleurs que leurs équivalents en phase homogène, allant jusqu'à 94% d'excès énantiomériques et réutilisables jusqu'à cinq fois sans perte significative de leurs propriétés énantiosélectives

  • Titre traduit

    Oxazaborolidine supported by covalent bond on mesoporous silicas for asymmetric reduction of ketones


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Informations

  • Détails : 1 vol. (239 p.)
  • Annexes : Bibliographie en fin de chapitre. Annexes

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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS 2009.MON-95
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