Etude phytochimique et activités antiparasitaires de Teucrium ramosissimum

par Hichem Henchiri

Thèse de doctorat en Chimie des substances naturelles

Sous la direction de Lengo Mambu et de Aly Raïes.

Le président du jury était Sylvie Rebuffat.

Le jury était composé de Pierre Champy.

Les rapporteurs étaient Laurence Voutquenne-Nazabadioko, Sylvie Michel.


  • Résumé

    Au cours de ce travail, une étude phytochimique a été entreprise sur Teucrium ramosissimum, une plante endémique de l’Afrique du Nord. Le fractionnement bioguidé de l’extrait acétate d’éthyle de cette plante a conduit à l’isolement de 19 composés, dont 17 ont été identifiés. L’élucidation structurale de ces composés a été réalisée à l’aide des méthodes spectrométriques (IR, MS, RMN 1D (1H, 13C), et 2D (COSY, HSQC, HMBC et NOESY). La comparaison avec les données bibliographiques montre que 6 des composés identifiés (P1, P3, P4, P5, P6, P12) sont de structure nouvelle. La majorité des produits isolés sont des sesquiterpènes appartenant à différents squelettes : isodaucanes, trinoreudesmanes, eudesmanes, cadinanes et oplopanes. Un monoterpène P13 a été aussi isolé, il appartient à la classe des thujanes, ainsi que quatre flavonoïdes connus P14, P15, P16, et P17. L’activité antipaludique des produits obtenus a été évaluée sur la souche FcB1 de Plasmodium falciparum résistante à la chloroquine. Le produit P2 (CI50= 1,2 µg/ml) est celui qui possède l’activité la plus intéressante avec un index de sélectivité supérieur à 83. Les produits P4, P8 et P10 ont montré des activités intéressantes avec des CI50 entre 3,3 et 5,0 µg/ml et des index de sélectivité compris entre 20 et 30,3. L’activité antileishmanienne des composés isolés a été effectuée sur des cultures des formes promastigotes de Leishmania donovani. Le produit P4 (CI50= 6 µg/ml) possède la meilleure activité qui est comparable à celle de la pentamidine. L’évaluation de la cytotoxicité de tous les composés isolés sur la lignée cellulaire MRC-5 a montré qu’ils ne présentaient aucune cytotoxicité à une concentration de 100 µg/ml.


  • Résumé

    During this work, a phytochimical study was undertaken on Teucrium ramosissimum, an endemic plant of North Africa. The bioguided investigation of the ethyl acetate extract of this plant led to the isolation of 19 compounds, among them 17 were identified. The structural elucidation of these compounds was elucidated by extensive spectrometric methods (IR, MS, NMR 1D (1H, 13C), and 2D (COSY, HSQC, HMBC and NOESY). The comparison with the bibliographical data shows that 6 of the identified compounds (P1, P3, P4, P5, P6 and P12) are new structures. The majority of the isolated compounds are sesquiterpenoids belonging to various skeletons: isodaucanes, trinoreudesmanes, eudesmanes, cadinanes and oplopanes. A monoterpene P13 was isolated; it belongs to the class of thujanes, as well as four known flavonoïds P14, P15, P16, and P17. The antimalarial activity of the isolated compounds was evaluated against the chloroquine resistant Plasmodium falciparum strain FcB1. Compound P2 (IC50 = 1,2 µg/ml) displayed the most interesting activity with a selectivity index (SI) upper to 83. Compounds P4, P8 and P10 showed interesting activities with IC50 between 3,3 and 5,0 µg/ml and SI between 20 and 30,3. The antileishmanial activity of the isolated compounds was performed against promastigote form of Leishmania donovani. The compound P4 (IC50 = 6 µg/ml) exhibited the most interesting activity in the same range of pentamidine. The evaluation of the cytotoxicity of all the isolated compounds on MRC-5 cell line showed that they were devoid of cytotoxicity.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (159 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p.132-139

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  • Bibliothèque : Muséum national d'histoire naturelle. Bibliothèque centrale.
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  • Cote : TH 2009 -- 23
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