Etudes chimiques et biologiques de Clusiaceae de la forêt équatoriale guyanaise

par Guillaume Marti

Thèse de doctorat en Phytochimie

Sous la direction de Marc Litaudon et de Christian Moretti.

Le président du jury était Sylvie Michel.

Le jury était composé de Bernard Bodo.

Les rapporteurs étaient Annelise Lobstein, Pascal Richomme.


  • Résumé

    Un criblage biologique sur l’activité antiplasmodiale de plantes de la famille des Clusiaceae et des Siaprunaceae collectées en forêt équatoriale guyanaise a conduit à la sélection de trois extraits pour une étude phytochimique. L’étude de Moronobea coccinea (Clusiaceae) a permis l’isolement et la caractérisation de composés de la famille des benzoylphloroglucinols polyisoprénylés polycycliques (PPAPs) dont onze se sont avérés originaux. Les composés ont été caractérisés par spectroscopie RMN 1D et 2D ainsi que par leurs spectres de dichroïsme circulaire. Certains produits présentent une inhibition de développement intraérythrocytaire in vitro de Plasmodium falciparum inférieure à 10 µM. Au vu de ces résultats, une méthode basée sur le couplage de la chromatographie liquide haute performance et la spectrométrie de masse a été développée, permettant l’identification de cette famille de composé ainsi que leur caractérisation préliminaire au sein d’un extrait brut. L’application de cette méthode à un extrait de Symphonia aff. Globulifera (Clusiaceae) a permis d’orienter le travail d’extraction et d’isolement des symphonones A-E. Au total, vingt-quatre nouveaux produits de la famille des PPAPs, actifs sur P. Falciparum, ont été caractérisés et l’action antiplasmodiale d’un des produits les plus actifs a pu être approfondie. Par ailleurs, l’activité de ces produits sur le système tubuline/microtubule a aussi été évaluée. Enfin, à partir d’un extrait issu de Rheedia acuminata (Clusiaceae), plusieurs composés de la famille des xanthones prénylés ont pu être purifiés, dont une originale.


  • Résumé

    A biological screening on the antiplasmodial activity of Clusiaceae and Siaprunaceae collected in French Guyana equatorial rainforest led to the selection of three extracts for a phytochemical study. Investgation of Moronobea coccinea (Clusiaceae) allowed the isolation and characterization of polycyclic polyisoprenylated benzoylphloroglucinols (PPAPs) derivatives of which eleven proved to be original. These compounds were characterized by spectroscopy NMR 1D and 2D and by their circular dichroism absorptions. Some compounds present an inhibition lower than 10 µM on in vitro development of Plasmodium falciparum. With these results in hands, a method based on the coupling of High Pressure Liquid Chromatography and mass spectrometry has been developed, allowing the identification and preliminary characterization of PPAPs within a rough extract. This method has been applied to an extract of Symphonia aff. Globulifera (Clusiaceae) and allowed to direct the work of extraction and isolation of symphonones A-E. A total of twenty-four new products of the family of PPAPs were characterized and the antiplasmodial activity of one of them has been investigated deeply. In addition, the activity of these products on the tubuline/microtubules system was also evaluated. Lastly, starting from an extract of Rheedia acuminata (Clusiaceae), several compounds of the prenylated xanthones families, including a new one, have been characterized.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (293 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p.284-293

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  • Bibliothèque : Muséum national d'histoire naturelle. Bibliothèque centrale.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : TH 2009 -- 19
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