Synthèse et caractérisation des propriétés optiques de structures donneur-accepteur conjuguées par un système hétérocyclique central

par Cyril Herbivo

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Alain Comel.

Soutenue le 12-11-2009

à Metz , dans le cadre de SESAMES - Ecole Doctorale Lorraine de Chimie et Physique Moléculaires , en partenariat avec LIMBP - Laboratoire d'Ingénierie Moléculaire et Biochimie Pharmacologique - EA 3940 (laboratoire) .

Le président du jury était Yves Fort.

Le jury était composé de Jean Roncali, Gilbert Kirsch, Manuela Raposo, Mireille Blanchard-Desce.


  • Résumé

    La synthèse de chromophores organiques comme composants de matériaux pour l'optique non-linéaire a été le point central d'un grand nombre de recherches, en raison de leur utilisation potentielle dans les domaines des communications optiques, du traitement de l'information, de l'imagerie… Le plus souvent, les molécules possédant de fortes valeurs d'hyperpolarisabilité [bêta] sont constituées d'un couple de groupements donneur-accepteur connecté par le biais d'un système [pi]-conjugué. Celles comportant des hétérocycles comme motifs centraux ont reçu une attention considérable dans le domaine de l'optique non-linéaire en raison de leur relative facilité de préparation et de la variation de leur degré de polarité. A ce titre, nous nous sommes intéressés à la conception de nouvelles molécules ayant la structure précédemment décrite. Les variations structurales ont porté sur le groupement donneur (alkoxy, dialkylamino porté par un cycle aromatique), le groupement accepteur (dicyanovinyle, acide cyanoacrylique et acide thiobarbiturique) et le système [pi]-conjugué (thiophène, thiéno[3,2-b]thiophène et bithiophène). Les propriétés optiques de ces composés ont été étudiées et ont permis d'établir quelques liens entre certaines modifications structurales et les propriétés optiques. Les fortes valeurs de [bêta] obtenues montrent clairement le potentiel des composés préparés et permettent d’envisager d’autres modifications structurales afin d'encore améliorer ces valeurs

  • Titre traduit

    Synthesis and optical characterization of donnor-acceptor structures coupled by a central heterocyclic system


  • Résumé

    The synthesis of organic compound as components of materials for nonlinear optics has been the focus of many researches because of their potential uses in the fields of optical communications, information process, imagery ... Most often, the molecules with strong hyperpolarizabilitie [bêta] values incorporate a pair of donor-acceptor groups connected via a [pi] -conjugated system. Those containing heterocycles motifs received considerable attention in the field of nonlinear optics due to their relative facility of preparation. We are interested in designing of new molecules with the structure previously described. The structural changes have focused on the donor group (alkoxy, dialkylamino carried by an aromatic ring), the acceptor group (dicyanovynil, cyanoacrylic acid and thiobarbituric acid) and [pi]-conjugated system (thiophene, thieno[3,2-b]thiophene and bithiophene). The optical properties of these compounds have been studied and we have established some links between some structural changes and optical properties. The high values of [bêta] obtained clearly show the potential of compounds prepared and used to explore other structural modifications to improve these values


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