Synthèses et propriétés de mélanges de nouvelles molécules polyfonctionnelles lipopeptidiques tensioactives

par Caroline Rondel

Thèse de doctorat en Science des agroressources

Sous la direction de Françoise Silvestre.

Soutenue le 17-02-2009

à Toulouse, INPT .


  • Résumé

    Les tensioactifs sont des produits chimiques largement utilisés dans le monde. Dans un contexte de développement durable, il est important de développer selon les principes de la chimie verte de nouvelles molécules amphiphiles issues de substances naturelles renouvelables. L'association d'un acide aminé ou d'un peptide et d'un composé à longue chaîne permet l'obtention de molécules ayant une activité de surface élevée. Nous avons étudié et développé de nouveaux mélanges de tensioactifs obtenus à partir de protéines de pois. Dans une première étape, les protéines sont hydrolysées par l'Alcalase et la Flavourzyme à 50°C, pH 7,5, durant 30 min, afin d'obtenir des peptides de 3 à 5 acides aminés en moyenne qui constituent la partie hydrophile des tensioactifs. Puis, dans l'eau, la partie lipophile en C12 est greffée sur les fonctions amines libres avec un taux de 83% par une acylation de Schotten-Baumann, préalablement mise au point sur des acides aminés modèles. La CMC des formulations anioniques obtenues atteint 75 mg/L avec une TS de 28,4 mN/m (en comparaison aux 240 mg/L et 39,1 mN/m pour le SDS) ce qui leur confère des propriétés moussantes et émulsifiantes comparables voir supérieures aux tensioactifs pétrochimiques commerciaux. Enfin, ces mélanges sont cationisés par estérification des fonctions carboxylates à l'aide du chlorure de glycidyltriméthylammonium augmentant ainsi leur potentiel zêta de +70 mV. Les formulations ont alors des CMC de 90 mg/L et des TS de 32 mN/m. Les deux nouvelles familles de tensioactifs naturels synthétisées présentent d'excellentes propriétés ce qui permet d'envisager leur utilisation comme une alternative « verte » dans de nombreux secteurs d'application.

  • Titre traduit

    Synthesis and properties of mixtures of new polyfunctional lipopeptidic surfactants molecules


  • Résumé

    The surfactants are chemical products widely used in the world. Within a context of sustainable development, it is important to develop, following the principles of green chemistry, new amphiphilic molecules from natural renewable materials. The association of an amino acid and a long chain compound allows obtaining molecules with a high surface activity. We studied and developed new mixtures of surfactants obtained from pea proteins. In a first step, proteins are hydrolyzed by Alcalase and Flavourzyme at 50°C, pH 7.5, during 30 min, to obtain peptides with an average of 3 to 5 amino acids that constitute the hydrophilic part of surfactants. Then, the lipophilic part with 12 carbons is grafted on the free amine functions with a rate of 83% by a Schotten-Baumann reaction, in water. This reaction was developed with amino acids as a model. The CMC of the anionic formulations obtained reaches 75 mg/L with a ST of 28,4 mN/m (in comparison to 240 mg/L and 39.1 mN/m for the SDS) that gives foaming and emulsifying properties comparable or even better than petrochemical commercial surfactants. Finally, these mixtures are cationized by esterification of carboxylate functions with the glycidyltrimethylammonium chloride thus increasing their zeta potential of +70 mV. The formulations have a CMC of 90 mg/L and a ST of 32 mN/m. Both synthesized new families of natural surfactants present excellent properties which permit to consider their use as a “green” alternative in numerous applications.


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