Synthèse et étude conformationnelle de nouveaux oligomères mixtes : les [[alpha]/[alpha]-N-amino]mères

par Sébastien Dautrey

Thèse de doctorat en Génie des procédés et des produits

Sous la direction de Brigitte Jamart-Grégoire et de Axelle Arrault.

Soutenue le 02-10-2009

à Vandoeuvre-les-Nancy, INPL , dans le cadre de RP2E - Ecole Doctorale Sciences et Ingénierie des Ressources, Procédés, Produits, Environnement , en partenariat avec Laboratoire de Chimie Physique Macromoléculaire (laboratoire) .

Le président du jury était Jean-Yves Merour.

Le jury était composé de Brigitte Jamart-Grégoire, Axelle Arrault, Jean-Yves Merour, Gilles Guichard, Jean-Alain Fehrentz, Gilbert Kirsch, Florian Montel, Jacques Bodiguel.

Les rapporteurs étaient Gilles Guichard, Jean-Alain Fehrentz.


  • Résumé

    Ce travail décrit la synthèse et l’étude conformationnelle de nouveaux oligomères mixtes. Dans le premier chapitre, en exploitant des travaux antérieurs concernant la synthèse des N-aminodipeptides, nous avons obtenu des oligomères mixtes, alternant des liens amides et N-aminoamides nommés [[allpha]/[alpha]-N-amino]mères. L’oligomérisation des N-aminopeptides en phase liquide est réalisable grâce à un couplage au fluorure d’acide à partir d’une unité de base possédant les protections Boc (extrémité N-terminale), Bn (extrémité C-terminale) et phtaloyle (azote latéral). Le deuxième chapitre présente les résultats obtenus par différentes méthodes spectroscopiques (RMN, IR et DC) et modélisation moléculaire sur les différents oligomères synthétisés dans le chapitre 1. Ces travaux ont permis de mettre en évidence un repliement répétitif original par une liaison hydrogène de type C8 impliquant un groupement carbonyle du phtalimide et un proton amidique

  • Titre traduit

    Synthesis and conformational study of new mixed oligomers : the [[alpha]/[alpha]-N-amino]mers


  • Résumé

    This work describes the synthesis and the conformational study of new mixed oligomers. In the first chapter, using previous work on the synthesis of N-aminodipeptids, we were obtained mixed oligomers alternating amid and N-aminoamid bond named [[alpha]/[alpha]-N-amino]mers. The oligomerization of N-aminopeptids in liquid phase was achieved through an acid fluorid coupling from a building block with the protections Boc (N-terminus), Bn (C-terminus) and phtaloyl (N-side). The second chapter presents the results obtained by different conformational spectroscopic methods (NMR, IR and DC) and molecular modeling on the various oligomers synthesized in Chapter 1. This work has allowed to highlight a original repetitive folding by a C8 hydrogen bond involving the carbonyl group of phthalimid and a amid proton


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