Les Imines alpha-silylées : préparation, réactivité et applications en synthèse

par Jamaa Aatar

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Moncef Bellassoued.


  • Résumé

    Lors de ce travail, nous avons décrit un nouveau procédé simple pour la préparation de l’α,α-bis (triméthylsilyl) acétaldimine, synthon déjà décrit dans notre Laboratoire. Il est actuellement commercialisé. Nous avons préparé par ce même procédé les homologues supérieurs de ce synthon silylé. A l’instar de ce dernier, ces aldimines bisilylés se sont révélés efficaces pour la synthèse d’aldéhydes (E) –α,β-insaturés α-alkylés. Nous avons par la suite extrapolé cette étude à l’α,α-bis (triméthylsilyl) acétimine. Opposé aux aldéhydes en présence de catalyseur, ce nouveau synthon bisilylé conduit aux méthyl cétones ��,β-insaturées de configuration E. Lors de la préparation du réactif bisilylé issu de l’acétimine, nous avons remarqué la formation de petites quantités du composé α,α’-bisilylé symétrique. Nous avons alors étudié les divers paramètres permettant sa préparation univoque avec un bon rendement. Divers réactifs polysilylés ont été préparés à partir du ce synthon bisilylé symétrique. Le synthon tétrasilylé est appliqué à la synthèse de cyclodiènone aromatique.

  • Titre traduit

    Alpha-silykated imines : preparation, reactivity and synthetic applications


  • Résumé

    During this work, we have described a new and very practical procedure for the preparation of α,α-bis (trimethylsilyl) acetaldimine. We have prepared, by the same procedure, the upper homologues of this silylated synthon. Following the example of the first term, these silylated aldimines turned out to be efficient for the synthesis of (E)-α,β-unsaturated α- alkyl aldehydes. Then, we extrapolated this study to the α,α-bis (trimethylsilyl) acetimine. This new disilyted synthon react with aldehydes, in the presence of catalyst, leading to (E)-α,β- unsaturated methyl ketones. During the preparation of the α,α-bis (trimethylsilyl) acetimine, we pointed out the formation of small quantities of the symetrical α, α '-bis (trimethylsilyl) acetimine. We then studied the various parameters allowing to the preparation of this new organosilicon reagent in a good yield. Various polysilylated reagents are prepared from the latter synthon.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (137 f.)
  • Annexes : Bibliogr. p134-137

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  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : TS CERG 2009 AAT
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