Synthèse de molécules polyhétérocycliques dérivées d'oses à motif cyclopropanique

par Delphine Declerck

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique. Sucrochimie

Sous la direction de Denis Postel.

Soutenue en 2009

à Amiens .


  • Résumé

    De nombreuses molécules contenant le motif cyclopropane ou cyclopropylamine possèdent des propriétés biologiques importantes. Peu d’exemples sont décrits dans la littérature en série saccharidique. L’objectif de ce travail a donc été de réaliser la synthèse de monosaccharides présentant un motif cyclopropylamine. Deux séries de composés ont ainsi été synthétisées : des furanoses présentant un motif cyclopropane ou cyclopropylamine en position 3 et des iminosucres présentant le motif cyclopropylamine en position anomérique. Leur activité biologique est actuellement en cours d’étude. Les deux étapes clé de leur synthèse sont l’aminocyanation et la cyclopropanation. La première nous a permis d’introduire des fonctions amino-nitriles sur les monosaccharides. La seconde a été réalisée dans les conditions mises au point par l’équipe de Szymoniak.


  • Résumé

    Numerous molecules with cyclopropanic or aminocyclopropyl ring have important biological properties. However, only few functionalized sugars can be found in the literature. Our goal was to synthesize polyheterocyclic molecules with an aminocyclopropyl ring from sugars. Two series of compounds were obtained : furanoses with a cyclopropane or aminocyclopropyl ring in position 3 and iminosugars with aminocyclopropyl ring on anomeric position. Their biological properties are actually under study. The two synthetic key steps are the aminocyanation and the cyclopropanation. The first one allowed us to introduce amino-nitriles functions on monosaccharides. The second was achieved under Szymoniak’s conditions.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (233 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 230-233

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  • Bibliothèque : Université de Picardie Jules Verne. Bibliothèque universitaire. Section Sciences.
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  • Cote : T 51 2009-1
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