Approches de synthèse au squelette bicyclique [4. 3. 0] du botrydial

par Corinne Lamit

Thèse de doctorat en Chimie organique, chimie du vivant

Sous la direction de Jean-Louis Gras, Jean-Luc Parrain et de Damien Bonne.

Soutenue en 2009

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    Le botrydial, toxine phytopathogène sécrétée par Botrytis cinerea, possède un squelette bicyclique [4. 3. 0], 6 centres stéréogènes et une activité biologique importante. Par conséquent, nous nous sommes intéressés à la synthèse du botrydial et d’analogues. Dans la littérature, plusieurs équipes ont proposé différentes stratégies mais aucune n’a abouti, ce qui démontre la difficulté de sa synthèse. Lors de ce travail, nous avons exploré 4 approches qui ont en commun une étape clé d’aldolisation intramoléculaire d’un aldéhyde sur une cétone. Certaines approches nous ont permis d’accéder au squelette du botrydial avec une stéréosélectivité intéressante lors de l’étape clé. Dans le cadre de ce travail, nous avons aussi eu accès à des décalines polyfonctionnalisées par réaction de Prins catalytique et diastéréosélective. L’activité biologique de certains composés a été étudiée par l’équipe du Prof. Isidro González Collado à Cádiz en Espagne avec qui nous avons collaboré.

  • Titre traduit

    Synthetic approaches to the bicyclic [4. 3. 0] skeleton of botrydial


  • Résumé

    Botrydial is a phytotoxin produced by Botrytis cinerea with a bicyclic [4. 3. 0] skeleton and 6 asymmetric carbons. To our knowledge, many teams had proposed synthetic approaches but botrydial had never been synthesised. We have explored 4 strategies with an intramolecular adol reaction as key step. These approaches permit us to obtain several bicyclic [4. 3. 0] compounds with diastereoselectivity during aldol reaction. For these studies, we have synthesised polyfunctionalised decalines by a catalytic and diastereoselective Prins reaction. Biological activity of several compounds has been tested in collaboration with the team of Prof. Isidro González Collado at Cádiz University in Spain.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (180 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 173-177

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 200069614
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