Synthèse et application de systèmes π conjugués comportant le motif benzoquinonediimine

par Claire Seillan

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Olivier Siri.


  • Résumé

    Les composés quinoniques représentent une importante classe de molécules organiques, possédant de multiples applications. Ces travaux de thèse ont reposé sur la synthèse de composés comportant le motif benzoquinoniediimine et l'étude de leurs propriétés semi-conductrices ou anticancéreuses. Peu de 2. 5-diamino-p-benzoquinonediimines dissymétriques ont été décrite dans la littérature. La mise en oeuvre de deux stratégies de synthèse pour accéder à de nouvelles quinones dissymétriques, via une étape de réduction de fonctions amides par une hydrure, a révélé une instabilité des produits de réduction et des difficultés pour isoler les benzoquinonediimines souhaitées. L'incorporation du motif o-benzoquinonediimine dans des systèmes π conjugués étendus a été réalisée avec succès. D'une part, neufs DHTAPs, de symétriee variable, ont été synthétisés dans le but d'être utilisés comme matériaux pour les transistors organiques. Les mesures de mobilité de charges et de conductivité du DHATP non substitué ont montré que ce dérivé est un isolant. Le protonation des DHATPs et le dopage à l'iode semblent nécessaires pour rendre les DHTAPs conducteurs. D'une part, des phénazines, appartenant à la famille de la phénazine-2-ol, la phénazine-2,3-diol et la 2,3-dialkoxyphénazine, ont été synthétisées. Compte tenu du potentiel des phénazines en cancérologie et du nombre restreint d'agents chimiothérapeutiques disponibles pour le traitement du cancer du pancréas, ces composés ont été testés sur des cellules tumorales pancréatiques chimiorésistantes. Certains ont manifesté une bonne activité in vitro sur la prolifération de ces lignées tumorales

  • Titre traduit

    Synthesis and application of conjugated π systems having a benzoquinonediimine moiety


  • Résumé

    Quinoid compounds represent an important class of organic molecules, with a wide range of applications. These PhD works are based on the synthesis of compounds having a benzoquinonediimine moiety and study of their semiconductor and antitumor properties. Only few usymmetrical 2. 5-diamino-p-benzoquinonediimines are described in the litterature. The development of two strategies giving access to new unsymmetrical quinones, revealed an unstability od the reduced species and some difficulties to isolate them. Incorporation of the o-benzoquinonediimine moiety in extended conjugated π systems was successful. On the one hand, nine DHTAPs, with various symmetries, have been synthezised, for organic transistor application. Mobility and conductivity measurements on the unsubstituted DHTAP showed an insultating character, contrary to the protonated DHTAP upon doping. On the other hand, several phenazines, belonging to phenazine-2-ol, phenazine-2. 3-diol and 2. 3-dialkoxyphenazine families have been synthetized. Considering the phenazines'potentialin cancer and the limiting number of chematherapeutic agents for pancreas cancer treatment, these compounds have been tested in vivtro on tumor cells of pancreas. Some of them chowed a good in vitro activity

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  • Détails : 1 vol. (227 p.)

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