Nouvelles diamines vicinales : synthèse, complexation et activité catalytique

par Vincent Terrasson

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Damien Prim.

Soutenue en 2008

à Versailles-St Quentin en Yvelines .


  • Résumé

    Les travaux de recherche s'articulent autour de la préparation de nouvelles diamines vicinales et l'étude de leurs activités catalytiques. Une première partie vise la préparation de méthylamines substituées par des hétérocycles. Plusieurs voies de synthèse complémentaires ont été établies. La seconde partie de ce mémoire concerne l'évolution structurale de cette série de méthylamines. La principale modification consiste en leur fonctionalisation par des clusters de bore appelés carboranes. La troisième partie concerne la complexation de métaux de transitions par les méthylamines précédemment synthétisées. Plusieurs complexes stables de palladium (II) ont été préparés et caractérisés par diffraction aux rayons X. Dans la dernière partie, l'etude de l'activité catalytique des complexes préparés a été examinée. Une première évaluation, dans la réaction de Suzuki-Miyaura, a montré que ces nouveaux systèmes catalytiques représentaient un excellent compromis entre efficacité catalytique et facilité de préparation ainsi que stabilité des ligands et des complexes.

  • Titre traduit

    Novel vicinal diamines : synthesis, complexation and catalytic activity


  • Résumé

    The manuscript is dealing with the preparation of new vicinal diamines and the study of their catalytic activity. The preparation of methylamines substituted by various heterocycles is described in the first part. Several complementary pathways have been explored. The major point, in the second part, is the introduction of boron clusters, namely carboranes, as substituents of the methylamine moiety. The preparation of such novel molecules required the development of new reactions in this series. Complexation reactions were next studied. Several stable palladium(II) complexes have been prepared, isolated and fully characterized by X-ray analysis. The last part of this document is devoted to the catalytic activity of the aforementioned complexes. First results in Suzuki-Miyaura type reactions, show that methylamin- based catalytic systems represent a good compromise between overall catalytic activity (yields, loadings), ease of preparation and stability of both ligands and complexes.

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  • Détails : 1 vol. (351 f.)
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