Les ligands amidines N-phosphorées : synthèse, structure, réactivité, coordination et catalyse

par Thanh Dung Le

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Alain Igau et de Thi kieu Xuan Huynh.

Soutenue en 2008

à Toulouse 3 en cotutelle avec l'Université nationale du VietNam .


  • Résumé

    Ce travail de thèse concerne la préparation, la réactivité, la chimie de coordination et l'utilisation de ligands amidines N-phosphorées en catalyse de Suzuki-Miyaura. Dans un premier temps, nous avons développé la synthèse d'une nouvelle famille de ligands monodentes et bidentes N-phosphino formamidines (R' = H) et N-phosphino amidines (R' =/ H) R"2N-C(R')=N-PR2. Nous avons ensuite mené la première étude systématique de la réactivité de ces composés vis-à-vis d'acides de Brönsted et de Lewis. Des calculs théoriques ont permis de rationaliser nos résultats expérimentaux. Enfin, nous avons étudié la chimie de coordination des ligands monodentes et bidentes amidines N-phosphorées avec différents précurseurs métalliques de palladium(II) et nous avons démontré le potentiel de ces ligands en catalyse de Suzuki-Miyaura dans la réaction entre l'acide boronique et le p-bromoanisole en présence de palladium(II).

  • Titre traduit

    N-phosphorus amidines ligands : synthesis, structure, reactivity, and coordination chemistry and catalysis


  • Résumé

    This thesis deals with the preparation, the reactivity, the coordination chemistry and the use of N-phosphorus amidine ligands in the Suzuki-Miyaura catalytic reaction. First, we have developped a straightforward synthesis of a new family of monodentate and bidentate ligands, the N-phosphinoformamidines (R' = H) and the N-phosphinoamidines (R' =/ H) R"2N-C(R')=N-PR2. Then, an unprecedented study regarding the reactivity of these compounds towards Brönsted et Lewis acids was carried out. Theoretical calculations enabled us to rationalize our experimental results. Finally, the coordination chemistry of these monodentate and bidentate ligands, N-phosphorus amidines, with various palladium(II) precursors was studied and we have showed the potential of our ligands in the catalytic Suzuki-Miyaura coupling reaction between boronic acid and p-bromoanisol in the presence of palladium(II).

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Informations

  • Détails : 1 vol. (244 p.)

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2008TOU30339
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