Dérivés doublement liés de l'étain et de l'antimoine : stannènes, stannaallènes, stibènes et stibaallènes >Sn=C<, >Sn=C=C<, -Sb=C< et -Sb=C=C<

par Rami El Ayoubi

Thèse de doctorat en Chimie moléculaire

Sous la direction de Jean Escudié et de Sorin Rosca.

Soutenue en 2008

à Toulouse 3 .

  • Titre traduit

    Doubly-bonded derivatives of tin and antimony : stannènes, stannaallenes, stibenes et stibaallenes >Sn=C<, >Sn=C=C<, -Sb=C< et -Sb=C=C<


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  • Résumé

    Les résultats présentés dans ce mémoire portent sur l'étude de dérivés doublement liés de l'antimoine -Sb=C< et -Sb=C=X (X = C, P) et de l'étain >Sn=C< et >Sn=C=X (X = C, P). Dans le domaine de l'antimoine, nous avons décrit la synthèse de plusieurs précurseurs des hétéroalcènes et des hétéroallènes cibles. Un 1,3-distibacyclobutane, dimère potentiel d'un stibène, a pu être obtenu et caractérisé par spectrométrie de masse et RMN 1H. Les essais d'obtention de stibaallènes et de phosphastibaallènes ont montré qu'il est nécessaire d'utiliser des substituants très encombrants pour avoir des dérivés stables, sans toutefois qu'ils ne le soient trop afin de ne pas empêcher le couplage entre les entités phosphorées et stibiniques. Dans le domaine de l'étain, un stannène stable a été préparé, à savoir Tip2Sn=CR2, grâce à un encombrement stérique important à la fois côtés étain et carbone. Les caractéristiques physicochimiques montrent qu'il s'agit d'un véritable hétéroalcène. Ce stannène s'est révélé très réactif vis-à-vis des dérivés carbonylés ou des diènes. Nous avons décrit plusieurs précurseurs d'espèces alléniques de l'étain (stannaallènes >Sn=C=C< et phosphastannaallènes >Sn=C=P-). Nous avons caractérisé un distannirane qui pourrait provenir d'une réaction de cycloaddition du stannaallène cible Tip2Sn=C=CR2 avec le stannylène issu de sa décomposition.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (206 p.)
  • Annexes : Bibliogr. à la fin des chapitres

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  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 2008TOU30100
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