Synthèse et propriétés de structuration et d'auto-assemblage de mimes peptidiques à base d'urée et leur utilisation en reconnaissance moléculaire

par Lucile Fischer

Thèse de doctorat en Chimie organique et structurale

Sous la direction de Gilles Guichard.

Soutenue en 2008

à l'Université Louis Pasteur (Strasbourg) .


  • Résumé

    L’urée peut générer des structures auto-assemblées en formant des liaisons hydrogène intramoléculaires d’une part, conduisant ainsi à des conformations bien définies d’oligomères qui s’intègrent alors dans la catégorie des foldamères. Nous avons ainsi étudié les paramètres structuraux influençant la formation d’interactions locales, comme pour les analogues aza d’acides bêta-aminés, ou à longue distance comme pour les analogues aza d’acides gamma-aminés qui se structurent en hélice à partir de quatre urées. D’autre part, l’urée peut former des liaisons hydrogène de manière intermoléculaire : nous avons ainsi montré que des oligourées cycliques analogues aza de gamma-peptides et des oligomères macrocycliques hybrides amide/urée partiellement N-alkylés sont capables de s’auto-assembler en structures tubulaires variées. Enfin, dans un but de reconnaissance moléculaire, nous avons évalué la capacité de complexation d’anions des différentes molécules synthétisées.

  • Titre traduit

    Synthesis structuration and self-assembling of urea-based peptidomimetics and their use for molecular recognition


  • Résumé

    The urea moiety can generate self-assembled structures by forming intramolecular hydrogen bonds on one hand, leading to well defined conformations of oligomers that belong to the class of foldamers. We have studied structural parameters that impact local interactions like for aza analogues of beta-amino acid derivatives or remote intrastrand interactions, like for aza analogues of gamma-amino acid derivatives which adopt a helical conformation from four urea moieties. On the other hand, we urea can form intermolecular hydrogen bonds: cyclic oligoureas analogues aza of g-peptides and macrocyclic oligo(amid/urea) hybrids, partially N-alkylated, are thus able to self-assemble into various tubular structures. Acting toward molecular recognition, we finally evaluated the propensity of the different synthesized molecules to complex anions.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (251 p.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 245-251

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  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.2008;5680
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