Étude du dédoublement des solvates de méthanol (±)-2,4-dichlorophénylacétique-BM par cristallisation préférentielle

par Saoussen Wacharine-Antar

Thèse de doctorat en Chimie des matériaux

Sous la direction de Gérard Coquerel.

Soutenue en 2008

à Rouen .


  • Résumé

    Le solvate de méthanol (±)-2,4-dichlorophénylacétate obtenu avec le mélange racémique BM, est un dérivé salin pharmaceutique cristallisant sous forme de conglomérat stable sans aucune solution solide détectable à l'équilibre thermodynamique. L'optimisation de son dédoublement par cristallisation préférentielle a été réalisée à l'échelle 2 litres selon les deux modes : Auto Seeded Programmed Polythermic Preferential Crystallization (AS3PC) et le procédé classique : Seeded Isothermal Preferential Crystallization (SIPC). La productivité du système [(-)-2,4-dichlorophénylacétate-BM - (+)-2,4-dichlorophénylacétate-BM-Méthanol] a été étudiée. L'étude de la croissance cristalline du solvate de méthanol, propose une possible adsorption du contre-éniantiomère en milieu quasi racémique. Permettant ainsi d'expliquer les excès énantiomériques modestes obtenus au cours du dédoublement.


  • Résumé

    The methanol solvate of (±)-BM-2,4-dichlorophenylacetate, crystallizes as a stable conglomerate without any detectable partial solid solution when in thermodynamic equilibrium. Its resolution by preferential crystallization was carried out at 2 liters scale via two processes : The Auto Seeded Programmed Polythermic Preferential Crystallization (AS3PC) and the classical Seeded Isothermal Preferential Crystallization (SIPC). The productivity in [(-)-2,4-dichlorophenylacetate-BM - (+)-2,4-dichlorophenylacetate-BM-Methanol] was studied. A crystal growth study of the methanol solvate, led to suppose a hypothetic adsorption of the counter-enantiomer in quasi racemic solution, which could explain the modest enantiomeric excess obtained during the optimized entrainment.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (184 p.)
  • Annexes : Notes bibliogr. [98] réf.

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  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 08/ROUE/S048(b)
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