Valorisation de pentoses via la synthèse de glycodendrimères

par Caroline A. Ahad Hadad

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Sandrine Bouquillon.

Soutenue en 2008

à Reims .


  • Résumé

    Dans le but de valoriser les agroressources régionales, nous avons synthétisé des glycodendrimères à partir de deux pentoses (le D-xylose et le L-arabinose) utilisables dans des réactions micellaires enantiosélectives ou dans le domaine biomédical en tant que récepteurs artificiels. La première partie de ce mémoire porte sur la synthèse de glycodendrimères azotés à partir de PAMAMs (PolyAMidoAMines) ou de PPIs (PolyPropylène Imines) possédant des fonctions amines en surface. Par réaction de condensation entre ces fonctions et des pentonolactones, issues des deux pentoses, nous avons réussi à obtenir des glycodendrimères de première génération. Toutefois l’optimisation aux générations supérieures reste à mettre au point. Dans une deuxième partie, nous avons voulu obtenir des glycodendrimères siliciés à partir de trois types de réaction : les réactions d’hydrosilylation, de silylation et de type « click ». Aucun résultat probant n’a été obtenu à partir des réactions d’hydrosilylation, en revanche, des petites molécules et des glycodendrimères de première génération ont été obtenus par une séquence « hydrosilylation/condensation » et par réaction de silylation. Des glycodendrimères de génération 1 à 3 ont été obtenus par réaction de type « click », cependant la méthode de purification reste à mettre au point. Enfin, la troisième partie s’est révélée beaucoup plus enrichissante car nous avons réussi à obtenir de façon très simple et quantitative les premiers glycodendrimères phosphorés à partir d’un dérivé du D-xylose, de la génération 1 à 3 et à déprotéger les entités pentosidiques

  • Titre traduit

    Synthesis of pentoses-based glycodendrimers


  • Pas de résumé disponible.


  • Résumé

    With the aim of developing renewable ressources from the region of Champagne-Ardenne, we synthesized glycodendrimers, starting from two pentoses (D-xylose and L-arabinose), usable in micellar reactions or like artificial receptors in biomedical field. The first part of this memory relates to the synthesis of nitrogen-based glycodendrimers starting from PAMAMs (PolyAMidoAMines) or PPIs (PolyPropylene Imines) having both the functions amines on the surface. By reaction of condensation between these functions and the pentonolactones, resulting from the two pentoses, we succeeded in obtaining glycodendrimers of first generation. However optimization with the higher generations remains to be developed. Then, in a second part, we wanted to obtain silicon glycodendrimers starting from three kinds of reaction: hydrosilylation, silylation and click chemistry. No convincing results were obtained starting from the reactions of hydrosilylation some either catalyst used and some length of the chain. On the other hand, small molecules and dendrimers of first generation were obtained by a sequence “hydrosilylation/condensation” and by reaction of silylation. Glycodendrimers of generation 1 to 3 were obtained by click chemistry but the method of purification remains to be developed. Lastly, the third part appeared much more encouraging because we succeeded in obtaining the phosphorated first glycodendrimers, starting from a derivative of D-xylose, of generations 1 to 3 by reaction of substitution with quantitative yields. A simple method of purification by successive precipitations was also developed as well as the deprotection of the acetyls groups

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  • Détails : 1 vol. (228p.)
  • Annexes : Bibliogr. f.

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  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 08REIMS023
  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
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