Valorisation de pentoses via la synthèse de glycodendrimères

par Caroline A. Ahad Hadad

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Sandrine Bouquillon.

Soutenue en 2008

à Reims .

  • Titre traduit

    Synthesis of pentoses-based glycodendrimers


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  • Résumé

    Dans le but de valoriser les agroressources régionales, nous avons synthétisé des glycodendrimères à partir de deux pentoses (le D-xylose et le L-arabinose) utilisables dans des réactions micellaires enantiosélectives ou dans le domaine biomédical en tant que récepteurs artificiels. La première partie de ce mémoire porte sur la synthèse de glycodendrimères azotés à partir de PAMAMs (PolyAMidoAMines) ou de PPIs (PolyPropylène Imines) possédant des fonctions amines en surface. Par réaction de condensation entre ces fonctions et des pentonolactones, issues des deux pentoses, nous avons réussi à obtenir des glycodendrimères de première génération. Toutefois l’optimisation aux générations supérieures reste à mettre au point. Dans une deuxième partie, nous avons voulu obtenir des glycodendrimères siliciés à partir de trois types de réaction : les réactions d’hydrosilylation, de silylation et de type « click ». Aucun résultat probant n’a été obtenu à partir des réactions d’hydrosilylation, en revanche, des petites molécules et des glycodendrimères de première génération ont été obtenus par une séquence « hydrosilylation/condensation » et par réaction de silylation. Des glycodendrimères de génération 1 à 3 ont été obtenus par réaction de type « click », cependant la méthode de purification reste à mettre au point. Enfin, la troisième partie s’est révélée beaucoup plus enrichissante car nous avons réussi à obtenir de façon très simple et quantitative les premiers glycodendrimères phosphorés à partir d’un dérivé du D-xylose, de la génération 1 à 3 et à déprotéger les entités pentosidiques

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Informations

  • Détails : 1 vol. (228p.)
  • Annexes : Bibliogr. f.

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  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
  • Non disponible pour le PEB
  • Cote : 08REIMS023
  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 08REIMS023Bis
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